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本论文主要对不饱和羧酸的亲电氟化和亲电氟烷基化脱羧反应进行了研究。利用亲电氟化试剂(SelectfluorTM)以及Togni类型的亲电三氟甲基化试剂以及苯磺酰基二氟甲基化试剂,成功实现了对α,β-不饱和羧酸,β,Υ-不饱和羧酸以及炔基羧酸的氟化脱羧和氟烷基脱羧反应。研究发现,无论在亲电氟化脱羧反应还是在亲电氟烷基化脱羧反应过程中,水的存在都可以促进反应的进行,提高反应的产率,并且所有的反应都对空气不敏感。同时研究还发现,在亲电氟烷基化脱羧反应过程中,金属催化剂可能有双重的作用:一方面可以活化亲电氟烷基化试剂;另外一方面也可以活化羧酸底物,促进脱羧反应的进行。另外羧酸中羧基也可能有双重的作用:一个是可以作为一个可离去基团,发生脱羧反应;另外一个是可以作为配体与金属离子配位,将分子间的反应转化为分子内的反应。我们首先利用SelectfluorTM作为亲电氟化试剂,在三氟醋酸存在的条件下,成功实现了对α,β-不饱和羧酸的亲电氟化脱羧反应,实现了一些难以制备的二氟烷基类型化合物的合成。然后又利用SelecffluorTM在碳酸钠存在的条件下,成功实现了对β,Υ-不饱和羧酸的亲电氟化脱羧反应,制备得到了烯丙基氟类化合物以及双一氟烷基取代的醇。接着,我们又利用Togni类型的亲电三氟甲基试剂以及苯磺酰基二氟甲基试剂,在氟化铜的催化下成功实现了对α,β-不饱和羧酸的亲电(苯磺酰基)二氟甲基化脱羧反应以及亲电三氟甲基化脱羧反应,该反应可以高立体选择性的得到相应的产物,同时我们对该反应的机理进行了研究。我们同时利用Togni类型的亲电苯磺酰基二氟甲基试剂作为亲电氟烷基化试剂,在氯化铜的催化下,成功实现了β,Υ-不饱和羧酸的亲电(磺酰基)二氟甲基脱羧反应,该反应对多取代的烯烃以及环状烯烃都可以很好的适用。并且得到的产物可以很方便对苯砜基进行脱出,转化成相应的二氟烯烃以及二氟甲基化的产物。在前面工作的基础上,我们进一步考察了β,Υ-不饱和羧酸的亲电三氟甲基脱羧反应。发现当利用Togni试剂作为亲电氟烷基化试剂,在氯化铜催化下,成功实现了β,Υ-不饱和羧酸的亲电三氟甲基脱羧反应,并且对其机理进行了研究。另外,我们利用Togni试剂成功实现了对炔基羧酸的脱羧三氟甲基化反应,并且对反应机理也进行了简单研究。最后,我们研究了羧基促进的对芳烃的亲电苯磺酰基二氟甲基化反应。