【摘 要】
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本论文研究巴豆酸酯衍生的膦叶立德引发的串联反应,主要内容如下:
一、多取代芳烃化合物的合成:
通过对巴豆酸酯衍生的膦叶立德与α,β-不饱和酮的串联环化反应研
【出 处】
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中国科学院研究生院 中国科学院大学
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本论文研究巴豆酸酯衍生的膦叶立德引发的串联反应,主要内容如下:
一、多取代芳烃化合物的合成:
通过对巴豆酸酯衍生的膦叶立德与α,β-不饱和酮的串联环化反应研究,发展了一锅法选择性地合成二取代、三取代、四取代、五取代芳烃化合物的方法,产率高达93%。由于原料与产物上取代基的位置相对应,所以通过对原料上的取代基的调控可以实现区域选择性地合成多取代芳烃化合物。另外,意外分离到的反应中间体叶立德水解的产物13a佐证了整个串联环化反应的可能进行途径。
二、乙烯基或亚乙基取代芳烃化合物的合成:
对巴豆酸酯衍生的膦叶立德与两个不饱和双键共轭的酮的反应研究,发现可以通过体系条件的改变而调控串联反应的进行途径,从而分别得到不同类型的芳烃化合物。串联反应经过氧化芳构化途径能够选择性地生成乙烯基取代的芳烃化合物,产率良好;当串联反应经过氢迁移途径时,能够选择性地生成亚乙基取代的芳烃化合物,产率高达90%。
三、Michael亲核进攻/水解串联反应的研究:
巴豆酸酯衍生的膦叶立德与α,β-不饱和酮进行Michael亲核进攻/水解串联反应,经过一系列体系条件的考察、添加剂的筛选后均是得到环己二烯3和水解产物13的混合物,产物3与13的化学选择性随着底物的改变而明显变化。在此基础上,研究巴豆酸酯衍生的膦叶立德与芳基亚甲基丙二酸酯进行Michael亲核进攻/水解串联反应,能够以一锅法生成形式上巴豆酸酯Υ位对芳基亚甲基丙二酸酯发生亲核进攻的三取代烯烃衍生物,产率高达84%,双键顺反比6/1。
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