【摘 要】
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烯基叠氮化合物是一类用途广泛的有机合成子,不仅可以作为叠氮化物反应,还可以作为自由基受体参与反应,是合成众多天然产物和药物分子的重要前体。烯基叠氮化合物独特的反应性吸引了我们的研究兴趣。本论文围绕以烯基叠氮为自由基受体,合成了N1-硼基取代的1,2,3-三氮唑类化合物以及呋喃甾体天然产物viridiol的多环核心骨架。论文主要包括以下两部分工作。第一部分:以AIBN为自由基引发剂,在tBu SH的
【基金项目】
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国家自然科学基金（21901266）；
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烯基叠氮化合物是一类用途广泛的有机合成子,不仅可以作为叠氮化物反应,还可以作为自由基受体参与反应,是合成众多天然产物和药物分子的重要前体。烯基叠氮化合物独特的反应性吸引了我们的研究兴趣。本论文围绕以烯基叠氮为自由基受体,合成了N1-硼基取代的1,2,3-三氮唑类化合物以及呋喃甾体天然产物viridiol的多环核心骨架。论文主要包括以下两部分工作。第一部分:以AIBN为自由基引发剂,在tBu SH的存在下,实现烯基叠氮与NHC-BH3的硼化/环化反应,合成了一系列N1-硼基取代的1,2,3-三氮唑类化合物。该方法具有底物范围广,官能团耐受性优异、操作简单等特点,对结构复杂的底物也能够适用。我们对该反应的机理进行了初步的研究,提出了可能的自由基历程的反应机理。第二部分:针对viridiol的多环骨架的合成,我们以手性源L-核糖为起始原料,采用底物控制策略,发展了一条简洁的不对称合成路线,涉及到的关键的合成步骤有:烯丙基格氏试剂对醛基的进攻,氯胺-T调节的分子内[3+2]环加成取得五/六并环结构,催化加氢的N-O键断裂取得酮羰基和伯羟基,对酮羰基的Wittig烯化引入环外碳碳双键,基于醛基的1,4-二氢吡啶环的构建,以及光诱导的自由基串联环化获得viridiol的多环骨架。
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