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近年来，荧光检测法因其具有操作简便、灵敏度高、可实时快速分析以及时空分辨率高等优点，被广泛应用于生物检测、光学成像等领域。利用特异性荧光探针易实现细胞乃至活体组织的原位、可视化检测和示踪成像。然而，传统的荧光染料由于聚集荧光淬灭(ACQ)的问题而使其应用受限，降低了荧光分子在生物体水环境中检测样本的灵敏度。2001年，唐本忠院士首次提出了聚集诱导发光(AIE)概念。与传统荧光分子所具有的ACQ性质相反，具有AIE效应的荧光分子在单分子状态下几乎没有荧光，在聚集状态下发光效率大大提高。吡咯并吡咯二酮(DPP)及其衍生物因其合成简单，颜色明亮，稳定性好等优点在近几十年来受到了越来越广泛的关注。目前，DPP衍生物已经广泛应用于双光子材料，荧光传感器，生物成像染料的构建。本论文主要以DPP为荧光团，设计并合成了基于DPP聚集诱导发光的荧光传感器，实现了对蛋白、生物小分子的检测及癌细胞的成像。 第一章介绍了荧光传感器的机理，聚集诱导发光材料以及DPP衍生物在生物领域中研究进展，在此基础上提出了本论文的设计思路和主要研究内容。 第二章柠檬酸是生物体内三羧酸循环的重要中间体，在体内新陈代谢过程中起着重要作用，其含量可以作为一些病理学的诊断指标，因此对柠檬酸进行简单快速的检测具有重要意义。本章以三苯胺和甲氧基三苯胺为给体修饰的DPP衍生物作为AIE荧光团，对称的吡啶盐作为柠檬酸配体设计并合成了近红外荧光探针DPP-Py1和DPP-Py2。其中DPP-Py1在溶液和聚集态中的荧光发射从黄绿光到红光，可以作为比率型荧光探针;DPP-Py2具有典型的AIE性能，当溶于良溶剂中，几乎没有荧光，而随着水含量的增加，分子发生聚集，荧光发射增强并且最大发射波长位于672nm，可以作为近红外“关-开”型荧光探针。DPP-Py1和DPP-Py2都可以对柠檬酸进行选择性、快速（只需几分钟）的检测，比率型荧光探针DPP-Py表现出相对更好的选择性和pH稳定性，且具有更低的检测限(180nM)。扫描电子显微镜(SEM)，动态光散射(DLS)，核磁滴定实验及2D-NOSYE分析检测表明DPP-Py1和DPP-Py2对于柠檬酸检测的机理是基于吡啶盐配体和柠檬酸的配位作用，导致分子聚集从而使荧光增强。另外，DPP-Py1和DPP-Py2荧光探针可以对人工尿液中的柠檬酸含量进行定量的测试;对胎牛血清样本中柠檬酸进行定性测试，为今后在血清样本中简单快速检测柠檬酸提供新的设计思路和方法。 第三章蛋白质是体内重要的一类化合物，在维持血压，均衡营养及体内物质转移，细胞识别等生理过程中起着重要的作用。为了进一步拓展AIE型DPP衍生物在生物领域中的应用，本章利用甲氧基三苯胺基团的强给电子性，修饰缺电子性的DPP核，同时在DPP两侧的侧链上引入季铵盐基团设计并合成了基于DPP的具有AIE性能的近红外荧光染料DPPAM，季铵盐的引入不仅可以对DPP类衍生物的水溶性进行改善，同时还可以作为识别基团通过静电作用检测带负电的牛血清蛋白(BSA)。DPPAM在含水溶液中成功对BSA进行选择性的检测，当BSA处于较低浓度时还能进行定量的检测且检测限达到了180nM;此外，DPPAM具有水溶性好，近红外的荧光发射(最大发射703nm)及大斯托克斯位移(171nm)等特点，同时基于本身的AIE性能，在细胞内部会发生聚集导致荧光增强，成功用于HeLa细胞的荧光成像，表明DPPAM在近红外生物成像领域具有潜在的应用价值。 第四章糖与蛋白（如凝集素）的特异性识别作用参与了细胞内众多的生理学过程，观察糖和蛋白的相互作用对研究糖化学、疾病早期诊断有着重要意义。本章设计并合成了以甲氧基三苯胺修饰的DPP为AIE荧光团，甘露糖基和半乳糖基作为识别基团的近红外荧光探针DPPM和DPPG。DPPM和DPPG都表现出典型的AIE性能，通过糖-凝集素的相互作用，诱导糖基化分子发生聚集，利用荧光增强信号分别实现了对甘露糖特异性识别伴刀豆凝集素(concanavalin A，Con A)，小扁豆凝集素(lentil agglutinin，LcA)和半乳糖特异性识别花生凝集素(peanut agglutinin，PNA)的检测，且具有选择性好，灵敏度高等优点，其中对凝集素的检测限达到了纳摩尔级别(对Con A，LcA和PNA的检测限分别为12，6和11nM)。通过游离糖的竞争测试和SEM表征，可以确定DPPM和DPPG在加入凝集素后荧光增强是由于凝集素诱导糖基化DPP分子聚集导致的;此外，DPPM可以在含有胎牛血清的缓冲液中对Con A进行定量的分析检测，并且误差小(2.55％)。由于凝集素的含量可以作为一些疾病的标记物，因此DPPM和DPPG的设计为未来在血清中快速检测凝集素提供了新的思路。 第五章为了与DPPG进行对比，研究半乳糖基的数量对其凝集素检测及生物成像的影响，本章进一步设计并合成了含4个和6个半乳糖基两个具有AIE性能的荧光分子DPPF-G和DPPS-G。在缓冲液中，DPPS-G，DPPF-G和DPPG都可以对半乳糖特异性识别的凝集素花生凝集素(peanut agglutinin，PNA)进行选择性检测，且在PNA低浓度范围内可以进行定量检测，检测限都达到了纳摩尔级别(分别是18，12和11nM)。同时，通过SEM和DLS的分析，DPPS-G，DPPF-G和DPPG与PNA结合后的荧光增强是由于糖-蛋白的相互作用导致DPP分子聚集造成的。在细胞实验中，染料浓度相同的条件下，相比于DPPF-G和DPPG，半乳糖基数量最多的DPPS-G对HepG2细胞成像效果最好，且不能对对照组HeLa细胞进行成像，表明经多个半乳糖基修饰的DPP衍生物可以利用癌细胞表面糖-蛋白特异性识别对癌细胞表面过表达半乳糖受体(ASGPr)的HepG2肝癌细胞进行选择性成像，并且半乳糖基数量越多，含有更多的结合位点，更容易进入细胞。此研究成果为今后开发新的基于糖类化合物的靶向细胞AIE近红外荧光染料提供了新的设计思路和方法。 第六章为了与DPPM进行对比，研究甘露糖基的数量对凝集素的检测及生物成像方面的影响，设计并合成了分别含有6个和4个甘露糖基的近红外DPP衍生物DPPS-M和DPPF-M。在缓冲液中，DPPS-M，DPPF-M和DPPM都可以对特异性识别的凝集素ConA进行选择性检测，且在ConA低浓度范围内可以进行定量检测，检测限都达到了纳摩尔级别(分别是13，9和12nM);通过SEM和DLS的分析，DPPS-M，DPPF-M和DPPM与Con A结合后的荧光增强是由于糖-蛋白的相互作用导致DPP分子聚集造成的;在细胞实验中，染料浓度相同，孵育时间相同的条件下，相比于DPPF-M和DPPM，甘露糖基数量最多的DPPS-M对细胞表面过表达MR的MDA-MB-231和MCF-7癌细胞成像效果最好，同时对照组的DPPS-G化合物由于没有甘露糖基不能对这两种细胞进行成像，表明甘露糖修饰的DPP类荧光染料可以对细胞表面过表达MR的癌细胞进行成像，并且甘露糖基数量越多，含有更多的结合位点，更容易进入细胞，成像效果也越好。此研究成果为今后开发新的基于糖类化合物的靶向细胞AIE荧光染料提供了新的思路。