【摘 要】
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固有手性杯芳烃是指在杯芳烃三维骨架上衍生出多个非手性官能团使之不再具有对称面、反转中心或交替轴而呈现出手性.固有手性杯芳烃所具有的手性空腔结构使之不同于其它类型
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固有手性杯芳烃是指在杯芳烃三维骨架上衍生出多个非手性官能团使之不再具有对称面、反转中心或交替轴而呈现出手性.固有手性杯芳烃所具有的手性空腔结构使之不同于其它类型的中心手性、轴手性或平面手性等手性分子,因此无论从立体化学或者对映选择性识别和不对称催化的角度来说都具有很大意义.该论文的工作主要包括处于锥形或部分锥形构象的下沿固有手性杯[4]冠醚的合成与光学拆分;处于锥形或部分锥形构象的下沿固有手性荧光杯[4]冠醚的合成、光学拆分及其对手性氨基醇的识别研究;上沿固有手性杯[4]芳烃中间体的合成与表征.简便地合成一系列锥形或部分锥形构象的下沿固有手性杯[4]-冠醚羧酸衍生物,利用下沿的羧酸官能团与手性辅助试剂(S)-BINOL缩合,形成的非对映体能用制备型TLC有效分离.简便地合成含了萘环单元的下沿固有手性荧光杯[4]-冠醚羧酸衍生物,按上述方法成功拆分得到三对锥形或部分锥形构象的光学纯固有手性杯[4]冠-4、-5、-6羧酸衍生物对映体.研究了处于部分锥形构象的全醚化固有手性荧光杯[4]冠-6羧酸衍生物对手性氨基醇的识别行为.结果表明手性主体对客体2-氨基-1-丁醇和2-氨基-3-甲基-1-丁醇的识别不明显.而对亮氨醇的识别稍强,同时表现出明显的对映选择性识别能力.通过选择性硝化或醛化反应合成了上沿AABH和ABHH取代模式的锥形构象固有手性杯[4]芳烃衍生物,由于分子中存在众多衍生位点,故可作为固有手性杯[4]芳烃中间体,以合成出更复杂的固有手性杯[4]芳烃受体.
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