【摘 要】
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本论文工作分为三部分:Orostanal是2001年分离出来的一种海洋天然甾体.以猪去氧胆酸甲酯为最初原料,历经14步完成目标分子的首次合成.其中,利用中性氧化铝促进的分子内醛醇缩
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本论文工作分为三部分:Orostanal是2001年分离出来的一种海洋天然甾体.以猪去氧胆酸甲酯为最初原料,历经14步完成目标分子的首次合成.其中,利用中性氧化铝促进的分子内醛醇缩合构建母环的6-5-6-5结构;利用Roush反应构造出侧链的手性甲基立体中心;并通过Lombardo试剂完成α手性酮基的亚甲基化.Phorboxazole A&B是1995年分离出的一种高活性的海洋天然产物.以甘露醇为最初原料,共经14步反应合成得到PhorboxazoleA&B的C21-C27片段.关键反应包括两次运用Roush反应建立起连续的四个手性中心,汞诱导的分子内环化,三甲基铝对醛基的化学选择性加成.PelorusideA是2000年分离出的一种高活性的海洋天然产物.从维生素C出发,经过15步反应得到一个片段3-150;另一片段3-158也从维生素C出发,经过20步反应得到;再经过包括两个片段连接再内的4步反应后得到目标分子的大环骨架.其中的关键因素包括:利用底物或者试剂诱导的不对称烯丙基化反应建立多个手性羟基的正确构型,多次利用单取代双键作为醛基的潜在官能团,利用双不对称aldol反应实现片段连接.另外,从正丁酸出发历经7步合成了目标分子的侧链.
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