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Salvileucalin B和Cryptotrione都是具有独特结构骨架和良好抗癌活性的天然萜类化合物。Salvileucalin B是2008年由Takaya等人在墨西哥鼠尾草（Salvialeuvantha Cav.）的地上部分首次分离得到的，其结构中含有1个桥环骨架和5个手性中心（3个季碳中心），其中以三环[3.2.1.02,7]辛烷部分最为独特。在生物活性方面，Salvileucalin B对于肺腺癌(human lung adenocarcinoma，A549)细胞和大肠癌(human colon adenocarcinoma，HT-29)细胞的IC50分别是5.23μg/mL和1.88μg/mL。Cryptotrione是2010年由郭悦雄小组在日本柳杉（Cryptomeria japonica）的树皮中首次分离得到的，其结构中含有6个环和7个手性中心（2个季碳中心），分子的右半边部分，包括手性嫖环和与其并联的手性三元环，是这个分子结构的最大特色。同时，Cryptotrione对于口腔鳞癌(human oral epidermoid carcinoma，KB)细胞的IC50为6.44±2.23μM，其毒性要弱于抗癌药物依托泊甙(etoposide，VP-16，IC50=2.0μM)。Salvileucalin B和Cryptotrione以其优异的结构和活性特点吸引我们对其进行全合成研究。
本文介绍了萜类化合物的分类以及抗癌药物的发展史和种类，系统的回顾了对于Salvileucalin B和Cryptotrione全合成工作中的诸多探索与尝试。其主要内容包括:
(1)对于Salvileucalin B的合成，我们首先合成分子上半部分的四环结构。在这部分结构的合成中，我们先后设计了三条合成策略。在第一条合成路线中，由于Evans辅基的影响使得炔对醛的不对称加成未取得好的选择性;而在第二条路线中，由于烷基化试剂的稳定性和空间位阻等原因，使得烷基化不能顺利进行。通过总结前两条路线中的经验，在第三条路线中我们通过Evans辅基辅助的不对称烷基化、炔对醛的不对称加成以及三炔化合物的环化反应等步骡完成了四环结构的构建。之后我们又经过数条策略的尝试，成功的将重氮基团引入合成片段中。目前对于Salvileucalin B的全合成工作正在进行中。
(2)对于Cryptotrione的合成，我们采取的策略是先完成分子核心片段的构建，在此基础之上，再对整个分子进行合成。对于核心片段中螺环结构的合成，我们先后尝试了不对称的Heck反应、傅克反应、aldol反应、硅烯对环氧的加成反应、半片呐醇重排反应等，虽然都没有得到令人满意的结果，但使我们对于这部分结构的性质有了更深刻的认识，为片段的成功构建提供了宝贵的经验。
(3)我们通过不对称的Michael反应、分子内的烯烃复分解反应和过渡金属催化的烯烃的不对称环丙烷化反应，完成了Cryptotrione的核心片段的构建，其中包括手性螺环及与其并联的手性三元环结构。同时，我们还通过对片段结构衍生所得到的单晶结构，确定了核心片段的绝对构型。
(4)对于Cryptotrione的全合成则是以已经合成得到的片段化合物为基础，分别对手性并环体系和手性侧链结构进行衍生合成。这部分工作正在进行中。