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本论文结合单糖和对三联苯两种常用的构筑单元的结构和性质，设计、合成了多种含糖有机凝胶因子和大体积烯类单体，先分别系统地研究了它们在自组装及自由基聚合过程中的手性传递和表达，再初步研究了可聚合有机凝胶因子在受限条件下的聚合反应和所得聚合物的性质。
1.设计、合成了一系列含糖有机凝胶因子，4”-丁氧基-4-羟基-对三联苯基-β-D-葡萄糖苷(C4TG)和4’-烷氧基-4-羟基.二联苯基-βD-葡萄糖苷(CnBG)通过核磁、元素分析和质谱等方法对其结构进行了严格表征。C4TG可在较低浓度(低于5mg/mL)通过形成螺旋带子构成的三维网络结构使水/二氧六环混合溶剂凝胶化。带子的扭曲方向受凝胶形成过程中降温速度的影响，缓慢冷却(1℃/min)形成左旋的带子，而快速冷却形成右旋的带子。CD光谱研究结果说明这种降温速度的依赖性来源于不同旋向手性核的形成、转变和对分子聚集时取向方向的诱导。4’-丁氧基-4-羟基-二联苯基-β-D-葡萄糖苷(C4BG)在甲苯中聚集形成螺旋带，在水中聚集形成扁平带，而在氯仿中则聚集形成蜂窝状结构。在水中加入不同量的二氧六环，可以调节聚集体从平面带到螺旋带直至纳米管的转变。此外，通过4’-乙氧基-4-羟基-二联苯基-β-D-葡萄糖苷(C2BG)在水/二氧六环混合溶剂中聚集体结构演变的研究，探讨了其凝胶破坏的机理。系统研究了烷氧基链长度对CnBG聚集形态和凝胶能力的影响，发现随着烷烃链长度的增加，凝胶能力出现了“溶解-凝胶-沉淀-凝胶”的变化，而且两个凝胶区域的聚集体手性有所不同，说明了烷烃链间和苯环间相互作用对有序聚集的贡献相互制衡。
2.设计、合成了2,5-二[4’-(2,3,4,6-四乙酰基半乳糖氧基)苯基]苯乙烯(TAGPS)和2,5-二[4’-(半乳糖氧基)苯基]苯乙烯(GPS)两种单体，通过自由基聚合得到相应的糖聚物PTAGPS和PGPS。比单体显著增大的比旋光度和明显的CD信号说明糖苷侧基能诱导大分子主链形成螺旋构象。PGPS除了可以直接从单体聚合得到，还能从PTAGPS脱乙酰化得到。脱乙酰得到的PGPS具有与PTAGPS一致的链构象，在水中，这种构象能够长时间保持，而在DMSO中，会发生变旋。直接聚合得到的PGPS具有动力学控制的构象。在DMF中聚合时，因为聚合物沉淀出来，动力学控制的螺旋构象得以保持，而在DMSO中聚合时，动力学控制的构象逐渐变为热力学控制的构象。通过沉淀分级的方法制备了一系列窄分布、分子量大小不同的PGPS，发现PGPS变旋半衰期与其分子量成线性关系。
3.设计、合成了4”-丁氧基-3’-乙烯基-4-羟基-对三联苯基-β-D-四乙酰半乳糖苷(C4V3TAG)、4”-丁氧基-2’-乙烯基-4-羟基-对三联苯基-β-D-四乙酰半乳糖苷(C4V2TAG)、4”-丁氧基-3’-乙烯基-4-羟基-对三联苯基-β-D-半乳糖苷(C4V3TG)和4”-丁氧基-2’-乙烯基-4-羟基-对三联苯基-β-D-半乳糖苷(C4V2TG)等四种可聚合有机凝胶因子。首先是通过自由基聚合乙酰保护的单体C4V3TAG和C4V2TAG得到具有螺旋构象的糖聚物PC4V3TAG和PC4V2TAG，脱乙酰后得到PC4V3TG和PC4V2TG。这两种聚合物的变旋实验发现，PC4V3TG变旋非常缓慢(数月以后没有变旋完全)，而PC4V2TG变旋比PGPS还快，说明糖苷处于螺旋构象中不同位置对聚合物的变旋速度有很大影响。C4V3TG在水/二氧六环中形成螺旋带状聚集体，缓慢冷却形成右手螺旋带子，而快速冷却形成由左手螺旋带子按右手方向缠绕形成的复合螺旋结构。在聚集条件下光聚合，其聚集形貌不能得到保持，所获得的聚合物均与溶液聚合得到的聚合物一样，显示正的CD信号。加入马来酰亚胺单体与C4V3TG共同形成凝胶，聚合后纤维网络结构得以保持，但是所获得的聚合物不具有螺旋构象。