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100多年来，葫芦脲CB[n]在分子机器上的运用日益广泛，并取得了瞩目的成就，其水溶性和有机溶剂溶解性不好。这一缺点直限制着客体分子的结构组成，因此对葫芦脲的结构进行修饰显得极为重要。为了探索葫芦脲衍生物及类似物获得较好的有机溶剂和水溶解性的可能性。本文探索了不同取代烷基的亚甲基桥葫芦脲和羟基葫芦[6]脲的合成路线，论文可概括为如下四个章节: 第一章主要介绍了超分子化学的概念，葫芦脲的物理化学性质和葫芦脲衍生物及类似物的合成进展。 第二章主要叙述了CB[6,7，8]和二取代烷基亚甲基桥葫芦脲的合成探索。在研究环戊基取代亚甲基桥甘脲时，实验结果表明CaCl2的存在可选择性单一生成亚甲基桥环戊基葫芦[4]脲（己知最小的环）。如果CaCl2不存在，产物则主要为亚甲基桥环戊基葫芦[5]脲。基于此现象，合成了侧链二甲基甘脲类似物和二乙基取代，二丙基取代，二丁基取代和环丁基，环己基取代亚甲基桥甘脲。相应的甘脲类似物都可由丙二酸二乙酯和溴代烷烃作为起始原料获得。实验结果表明:二丁基取代亚甲基桥甘脲难以反应，二丙基和二丙基取代甘脲类似物环合反应产物难以分离提纯。侧链二甲基亚甲基桥甘脲在浓盐酸存在下不稳定。环己基取代基亚甲基桥甘脲环合反应可能生成了葫芦[5]脲类似物，但结构暂时缺少单晶数据支持。 第三章主要探索了羟基葫芦脲CB[6][OH]12的合成路线与提纯方式。基于过硫酸钾的氧化体系，在对反应体系的参变量和后处理方式逐步探索后，最终发现当反应温度为65℃时，预先放置部分过硫酸钾，分步滴加氢氧化钾和过硫酸钾，并在一定步骤处理后，可获得不错的产物收率(27％)和理想的纯度。实验具有可重复性。 第四章为总结。