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芳香稠环单元是构筑有机半导体材料的重要结构基元，菲是最简单的芳香稠环单元之一，具有良好的平面刚性和优异的光化学稳定性，但是，和其异构体蒽相比，以菲为核心构建单元的共轭齐聚物和聚合物报导很少，缺乏简易、高效的菲衍生物的合成方法是导致这一现状的主要原因。针对这一问题，本论文以发展菲衍生物的合成方法为基础，设计、合成和表征了一系列基于菲单元的共轭齐聚物和聚合物。主要成果与创新点如下：
1、利用锌粉/盐酸为还原试剂，以9，10-频哪醇菲为底物，发展了9，10-二取代菲的一步法合成方法。通过对反应中间体的结构表征，提出该反应经历了频哪醇重排一频哪酮还原-Wagner-Meerwein重排等多步反应。进一步考察了取代基对反应产率的影响，发现该方法尤其适合9，10-二芳基取代菲的合成。分析了烷基取代菲难以进行该反应的原因，在此基础上，改进了合成路线，实现了9，10-二烷基取代菲的高效合成。
2、设计和合成了一系列基于菲单元的均聚物和菲/噻吩共聚物，并研究了它们的基本性质。均聚物和菲/噻吩共聚物均具有优异的热稳定性和化学稳定性。侧链带有大位阻共轭芳香基团的均聚菲是具有高荧光量子效率的蓝紫光材料(φ=0.83，λmaxPL=428 nm)，其电致发光光谱与聚芴类材料相似，但发光颜色稳定，不存在长波发射等问题。通过调整噻吩单元类型及烷基链的位置和密度，菲/噻吩共聚物的能隙可以在1.85 eV-3.04 eV之间调节。基于菲/噻吩共聚物的有机薄膜晶体管器件迁移率可达2.0×10-3 cm2V-1S-1。
3、设计和合成了一系列菲/噻吩杂化共轭齐聚物，采用变温X-射线衍射(XRD)、偏光显微镜(POM)等技术详细研究了齐聚物的液晶性，并对液晶相做了归属。通过真空蒸镀和溶液滴涂方法获得了高有序的液晶薄膜，并制备了有机薄膜晶体管器件，蒸镀和滴涂器件的迁移率分别达到0.3 cm2V-1s-1和0.04 cm2V-1s-1。