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化学研究与应用在推动人类社会进步的同时，不可避免的给人类赖以生存的生态环境带来了破坏。随着环保意识的提高，人们越来越重视在生产和使用化学品的过程中的绿色化。因此，以设计步骤简便、原子利用率高的合成路线，开发高效的催化体系，利用绿色化溶剂或试剂，高效合成目标产物为主要研究内容的绿色合成化学成为关注的重点。
核苷是一类抗病毒、抗肿瘤的有效药物，也被应用于治疗抑郁症、自身免疫性疾病等其他疾病中。手性核苷往往具有多个手性中心，立体选择性的合成单一构型异构体手性核苷分子是具有挑战性的科学问题。目前手性核苷化合物的合成方法十分有限，主要依据手性源策略。这种策略需要当量的手性源、步骤繁琐、产率有限、产生大量的废物，不符合绿色化学的发展方向。因此，开发高效、绿色的合成方法，高产率、高对映选择性的合成手性核苷化合物具有非常重要的意义。本论文通过向碱基上引入非手性的官能团，发生催化不对称[3+21、[3+3]反应，高产率、高非对映选择性及对映选择性的一步构筑具有多个手性中心的五元碳环核苷、五元硫杂环核苷、五元氧杂环核苷和六元碳环核苷。本文的主要内容有:
l、催化不对称[3+21环加成反应绿色合成手性五元碳环核苷
本章节通过小分子膦催化剂催化不对称[3+2]环加成反应，高区域选择性、高达92％产率、10∶1非对映选择性、96％对映选择性一步构筑了具有两个手性中心的五元碳环核苷。放大量实验和官能团转化实验进一步证明了该方法的实用性。与文献的方法相比，本策略具有原料简单易得、反应路线简便、反应条件温和、对映选择性好、底物适用性优、反应质量效率更高、环境因子和质量强度更低等特点，结果表明，本策略是一种更绿色的合成策略。
2、催化不对称Michael/Aldol反应绿色合成手性硫杂环核苷
本章节发展了一种高效的路易斯酸催化的不对称Michael/Aldol反应，以高达93％产率、＞99∶1非对映选择性、92％对映选择性，一步构筑了具有两个手性中心的四氢噻吩及硫杂环核苷骨架。克级反应的成功实现，对该反应的实际应用提供了可参考的价值。与文献报道的策略进行对比，本策略具有原料简单易得、反应路线简便、反应条件温和、原子利用率高、对映选择性好、底物适用性优、原子经济性可达100％，反应质量效率有大幅提升，环境因子和质量强度有明显下降等优点，是一种更绿色的合成方法，为合成结构多样性的手性硫杂环核苷提供了思路。
3、催化不对称[3+2]环加成反应绿色合成手性异核苷
该章节分别使用了Pd(PPh3)/(S,S)-tBu-FOXAP或者Pd(PPh3)4/(R)-Segphos为催化体系，高产率、高非对映选择性、高对映选择性分别实现了手性嘌呤异核苷、嘧啶异核苷的不对称合成(高达94％产率、＞20∶1dr和99％ee)。克级实验和官能团转化实验进一步证明了该方法的有用性。与文献报道的策略进行对比，该策略具有原料易得、步骤简单、条件温和、底物适用性好、100％原子利用率、反应质量效率有明显提升，环境因子和质量强度有明显下降，是一种更绿色的合成方法。
4、催化不对称[3+3]环化反应绿色合成手性六元碳环核苷
本章节通过手性硫脲催化剂催化不对称[3+3]环化反应，高产率、高对映选择性的一步构筑具有三个手性中心的六元碳环核苷。该反应首次完成非环酮与β，γ-不饱和-α-酮酸酯不对称[3+3]环化反应，并利用此策略完成手性六元碳环核苷的构筑。克级实验和官能团转化实验进一步证明了该方法的实用性。相比文献的合成方法，该策略具有原料简单易得、步骤简单、催化剂易获得、产率高、对映选择性好、100％原子利用率、反应质量效率更高、环境因子和质量强度更低等优点，是一种更为绿色的合成方法。
核苷是一类抗病毒、抗肿瘤的有效药物，也被应用于治疗抑郁症、自身免疫性疾病等其他疾病中。手性核苷往往具有多个手性中心，立体选择性的合成单一构型异构体手性核苷分子是具有挑战性的科学问题。目前手性核苷化合物的合成方法十分有限，主要依据手性源策略。这种策略需要当量的手性源、步骤繁琐、产率有限、产生大量的废物，不符合绿色化学的发展方向。因此，开发高效、绿色的合成方法，高产率、高对映选择性的合成手性核苷化合物具有非常重要的意义。本论文通过向碱基上引入非手性的官能团，发生催化不对称[3+21、[3+3]反应，高产率、高非对映选择性及对映选择性的一步构筑具有多个手性中心的五元碳环核苷、五元硫杂环核苷、五元氧杂环核苷和六元碳环核苷。本文的主要内容有:
l、催化不对称[3+21环加成反应绿色合成手性五元碳环核苷
本章节通过小分子膦催化剂催化不对称[3+2]环加成反应，高区域选择性、高达92％产率、10∶1非对映选择性、96％对映选择性一步构筑了具有两个手性中心的五元碳环核苷。放大量实验和官能团转化实验进一步证明了该方法的实用性。与文献的方法相比，本策略具有原料简单易得、反应路线简便、反应条件温和、对映选择性好、底物适用性优、反应质量效率更高、环境因子和质量强度更低等特点，结果表明，本策略是一种更绿色的合成策略。
2、催化不对称Michael/Aldol反应绿色合成手性硫杂环核苷
本章节发展了一种高效的路易斯酸催化的不对称Michael/Aldol反应，以高达93％产率、＞99∶1非对映选择性、92％对映选择性，一步构筑了具有两个手性中心的四氢噻吩及硫杂环核苷骨架。克级反应的成功实现，对该反应的实际应用提供了可参考的价值。与文献报道的策略进行对比，本策略具有原料简单易得、反应路线简便、反应条件温和、原子利用率高、对映选择性好、底物适用性优、原子经济性可达100％，反应质量效率有大幅提升，环境因子和质量强度有明显下降等优点，是一种更绿色的合成方法，为合成结构多样性的手性硫杂环核苷提供了思路。
3、催化不对称[3+2]环加成反应绿色合成手性异核苷
该章节分别使用了Pd(PPh3)/(S,S)-tBu-FOXAP或者Pd(PPh3)4/(R)-Segphos为催化体系，高产率、高非对映选择性、高对映选择性分别实现了手性嘌呤异核苷、嘧啶异核苷的不对称合成(高达94％产率、＞20∶1dr和99％ee)。克级实验和官能团转化实验进一步证明了该方法的有用性。与文献报道的策略进行对比，该策略具有原料易得、步骤简单、条件温和、底物适用性好、100％原子利用率、反应质量效率有明显提升，环境因子和质量强度有明显下降，是一种更绿色的合成方法。
4、催化不对称[3+3]环化反应绿色合成手性六元碳环核苷
本章节通过手性硫脲催化剂催化不对称[3+3]环化反应，高产率、高对映选择性的一步构筑具有三个手性中心的六元碳环核苷。该反应首次完成非环酮与β，γ-不饱和-α-酮酸酯不对称[3+3]环化反应，并利用此策略完成手性六元碳环核苷的构筑。克级实验和官能团转化实验进一步证明了该方法的实用性。相比文献的合成方法，该策略具有原料简单易得、步骤简单、催化剂易获得、产率高、对映选择性好、100％原子利用率、反应质量效率更高、环境因子和质量强度更低等优点，是一种更为绿色的合成方法。