【摘 要】
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马尾松松毛虫性信息素的主要成分是(5Z,7E)-5,7-十二碳二烯-1-醇及其乙酸酯、丙酸酯.该文研究并探索了一条立体选择性合成马尾松松毛虫性信息素的新路线.该文研究从简单的原
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马尾松松毛虫性信息素的主要成分是(5Z,7E)-5,7-十二碳二烯-1-醇及其乙酸酯、丙酸酯.该文研究并探索了一条立体选择性合成马尾松松毛虫性信息素的新路线.该文研究从简单的原料乙炔出发,通过炔对丙烯醛的加成得到7-溴代-(4Z,6E)-4,6-庚二烯醛,经乙二醇保护后,在Pd催化下与丁基格氏试剂偶联得到(4Z,6E)-4,6-十一碳二烯乙二醇缩醛.水解后得相应的醛,再与CH<,3>OCH<,2>CL的Wittig试剂反应生成烯醚,经水解后得(5Z,7E)-5,7-十二碳二烯醛.用NaBH<,4>还原得到目标产物(5Z,7E)-5,7-十二碳二烯-1-醇.以7-溴代-(4Z,6E)-4,6-庚二烯醛计算总产率达30﹪.与乙酸酐反应得到另外一个目标产物.这一合成路线具有原料便宜易得,立体选择性较高和反应条件温和等优点.该文中的目标产物及主要中间体的结构通过IR、<1>HNMR、<13>CNMR和MS等得到确认.
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