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本论文包含两个部分，第一部分描述了Cu-Fe共催化的Meyer-Schuster-Like重排反应，第二部分包括吲哚类抗流感小分子抑制剂的设计与合成。 Meyer-Schuster(M.S)重排反应于1922年由K.H Meyer和K.Schuster发现并命名。这个酸催化的二级和三级炔丙醇通过1，3-迁移生成相应的α，β-不饱和羰基化合物的反应一直是有机化学中重要的重排反应之一。经过约一个世纪的发展，M.S重排反应从最开始的由强酸、强碱催化到近些年发展的过渡金属催化和“软”金属催化，其反应条件更加温和、产率提高、底物适用性大大拓宽。我们发现在合适的条件下，用常见的Cu(OAc)2和FeCl3能使N-甲基的炔丙胺类化合物发生类似的MS重排反应，得到反式的三取代的烯醛，这个反应为α，β-不饱和羰基化合物的合成提供了一种有用的、温和的方法。 流行性感冒简称流感，是由流感病毒引起的急性呼吸道感染。近百年来，世界范围内有过四次流感大流行，给人类造成不可估量的损失。流感病毒的变异与流感大流行有着密切关系，然而到目前为止，仍无有效的治疗药物，因此，研发基于药物靶点的抑制剂是抗流感研究的热点。基于M2-离子通道靶点设计的金刚烷胺类药物，由于流感病毒对其的耐药性，世卫组织已经不建议使用。而以神经氨酸酶(Neuraminidase)为靶点的奥司他韦类药物已经在09年的香港流感大爆发时期被检测到有耐药性。阿比多尔(Arbidol)是首先由俄罗斯科学家研究出来的用于治疗呼吸道感染的吲哚类分子，具有广谱的抗病毒能力、低毒、基本无副作用、人群适用性广且到目前为止，各类流感病毒还没有显示出明显的耐药性。其作用机理被证明是作用在病毒的血细胞凝集素上。由于上述优点，Arbidol越来越受到研究重视。我们通过高通量筛选得到一种分子骨架类似于Arbidol但结构相对简单的抗流感小分子抑制剂。通过官能团修饰和应用骨架迁移策略，合成一系列类似分子，分别测试其对H1N1、H3N2流感病毒的抑制能力，得到对应的IC50值从而选出活性最好的分子。