【摘 要】
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杂环烯胺作为具有C、N等多反应点的重要的有机合成中间体,在杂环及天然产物合成 中有着广阔的应用前景.研究围绕杂环烯胺进行了以下几个方面的工作:1.对不同环系杂环烯胺与一
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杂环烯胺作为具有C、N等多反应点的重要的有机合成中间体,在杂环及天然产物合成 中有着广阔的应用前景.研究围绕杂环烯胺进行了以下几个方面的工作:1.对不同环系杂环烯胺与一系列双亲电试剂包括丙烯酸酯、丙炔酸酯、丁炔二酸酯和溴乙酸乙酯的环化反应进行了系统研究,合成得到各类成中间体和并环产物21个.2.实验表明,氮上甲基取代杂环烯胺同样能与丙炔酸酯等顺利发生反应,通过比较含仲氨基和叔氨基杂环烯胺与丙炔酸酯在不同温度、溶剂等条件下的反应结果,证明与杂环烯酮缩胺的氮杂烯反应机理不同,杂环烯胺的上述成环反应很可能是经过了一个迈克尔加成的历程.3.通过对杂环烯胺与丙烯酸酯和丙炔酸酯成环产物所进行的还原以及环氧化等反应尝试,完成了三条对上述环化产物的化学修饰路线,为进一步杂环烯胺做为合成了进行天然生物碱及类似物的合成研究打下基础.4.参阅文献经多步反应制得了环上连有顺式双羟基结构的手性杂环烯胺,对它与丙烯酰氯、丙烯酸酯和丙炔酸酯的加成和环化反应进行了研究,并顺利得到加成和成环产物.5.通过对杂环烯胺与腈亚胺和腈叶立德反应的研究,证明杂环烯胺在同偶极试剂作用时是做为亲核试剂而非亲偶极体参与反应,最终得到杂环烯胺β-碳上亲核加成的产物.
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