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手性氧化吲哚结构单元广泛存在于具有生物活性的天然产物和具有药物活性的化合物中，发展高效的方法不对称合成手性氧化吲哚结构单元，已引起人们的广泛兴趣。本论文主要致力于发展多种策略来构建结构多样性的氧化吲哚化合物。 螺五元碳环氧化吲哚和二氢呋喃酮是许多具有生物活性的天然产物和具有药物活性的化合物的核心骨架。本论文首次实现了methyleneindolinones和γ-halogenated-β-ketoesters的不对称Michael-alkylation串联反应。通过调节methyleneindolinone氮上的保护基，可以得到不同主产物。N-Boc保护的methyleneindolinone得到α-alkylation产物，以高收率(up to96％yield)、高对映选择性(up to＞99％ ee)和非对映选择性(up to12∶1 dr)构建了手性螺环戊烷氧化吲哚;N-alkyl保护的methyleneindolinone得到O-alkylation产物，以高对映选择性(up to＞99％ ee)构建了含有二氢呋喃酮骨架的手性3-取代氧化吲哚化合物。 手性3，3-双取代氧化吲哚结构单元广泛存在于具有生物活性的天然产物和具有药物活性的化合物中，手性取代琥珀酰亚胺也是许多天然产物和药物的核心骨架。本论文采用商业化可得的辛可尼丁为催化剂，催化剂用量低至0.05-5mol％，以高收率(up to99％yield)、较好的对映选择性(up to85％ ee)和非对映选择性(up to＞90∶10 dr)构建了含有氧化吲哚和琥珀酰亚胺骨架的手性3，3-双取代氧化吲哚化合物。 不对称domino反应被广泛地应用于具有光学活性的天然产物和复杂分子的合成中。本论文首次实现了手性叔胺方酰胺催化的2-羟基-3-乙酰基吲哚与不饱和酮酯的不对称Michael/hemiketalization/retro-aldol串联反应，以高收率(up to97％yield)、高对映选择性(up to90％ ee)和中等的非对映选择性(up to79∶21 dr)构建了含有氧化吲哚和多取代烯烃骨架的手性C3-叔碳氧化吲哚化合物。