【摘 要】
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本论文主要包含CN-响应的小分子荧光探针的合成及其性质研究,C1-C4位取代的咔唑衍生物的合成及其物理化学性质研究两个方面的研究工作。同时,对H2S荧光探针的合成进行了初步的
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本论文主要包含CN-响应的小分子荧光探针的合成及其性质研究,C1-C4位取代的咔唑衍生物的合成及其物理化学性质研究两个方面的研究工作。同时,对H2S荧光探针的合成进行了初步的探索。 在比色型CN-荧光传感器的合成与应用研究中,本文合成了两类基于亲核加成反应检测CN-的有机小分子探针:三苯胺类和咔唑类。其中包含三苯胺-噻吩和二氰基乙烯基结构的Probe1用来检测CN-,该探针属于比色型、荧光增强型探针,以三苯胺作为发光团,二氰基乙烯基作为反应位点。Probe1对CN-响应,本文主要考察了反应的溶剂体系、紫外吸收性质、响应时间、pH稳定性、选择性与抗干扰能力,并进行了荧光滴定实验。结果显示,在水相介质中,Probe1对CN-表现出良好的选择性和灵敏度,即使在其他干扰离子的存在下,如:S2-,HS-,SO32-,S2O32-,S2O82-,I-,Br-,Cl-,F-,NO2-,N3-,SO42-,SCN-,HCO3-,CO32-和AcO-。CN-浓度在0-25μM范围内取得了良好的线性关系(R2=0.99698),计算其检测限(LOD)为51 nM。该探针对宫颈癌细胞(HeLa cell)具有良好细胞通透性和低毒性,具有应用于生物成像的潜力。 同时,通过n-溴-9-乙基-9H-咔唑(n=1~4)和二苯并噻吩-4-硼酸进行Suzuki偶联反应,合成了不同位点取代的咔唑衍生物5a~5d,并对其进行结构表征。利用UV-Vis,TGA,DSC和循环伏安法对5a~5d的光学、热稳定性和电化学性质进行了研究,其中化合物5b具有良好的热稳定性和光学性质。进一步用含时密度泛函理论方法(time-dependent DFT,TD-DFT)计算化合物吸收跃迁及部分分子轨道的组成和能量。结果显示化合物5b具有应用于蓝光有机电致发光材料的潜力。
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