【摘 要】
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该文首次设计合成新型手性配体1,2-二对甲氧基苯基氨基乙醇,完成了拆分工作,通过X-衍射确定了绝对构型;并初步考察了其在碳氧双键的不对称催化还原反应中的应用情况.作者以对
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该文首次设计合成新型手性配体1,2-二对甲氧基苯基氨基乙醇,完成了拆分工作,通过X-衍射确定了绝对构型;并初步考察了其在碳氧双键的不对称催化还原反应中的应用情况.作者以对甲氧基苯甲醛为起始物,通过安息香缩合,成肟反应,催化氢化三步反应合成了赤式外消旋1,2-二对甲氧基苯基氨基乙醇.用L-酒石酸完成拆分工作,得到了光学纯度均大于99%,化学收率分别为35%、20%的两种异构体.作者得到其中一种构型体与L-酒石酸和水形成的单晶,通过X-衍射,用相对法确定其绝对构型为(1S,2R)-二对甲氧基苯基氨基乙醇.以光学纯的(1S,2R)-二对甲氧基苯基氨基乙醇为手性配体,考察了反应时间、催化剂浓度及催化剂的预处理时间与对映选择性的关系;并考察了手性配体的苯环由于电子云密度的增加与对映选择性及反应速度的关系.由于甲氧基的存在,使得苯环的电子云密度增加,不对称催化效果优于没有取代基的1,2-二苯基氨基乙醇,但其反应速度小于1,2-二苯基氨基乙醇.
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