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荷叶离褶伞(Lyophyllum decastes)是一类野生食药兼用真菌,含有丰富的化学成分和广泛的生物活性,具有很高的食药用价值。荷叶离褶伞中主要含有甾醇类、神经酰胺类、核苷类等成分,其子实体具有抗肿瘤、抗氧化、降三高、抗辐射、增强免疫、抑菌、治疗特异性皮肤炎等多种生物活性。目前,国内外对荷叶离褶伞真菌化学成分的研究多集中在多糖方面,缺乏对小分子化学成分的深入探索。本文通过查阅国内外的文献,对离褶伞属真菌的化学成分和生物活性进行概括总结,然后对荷叶离褶伞子实体中的化学成分进行了系统的研究,分离纯化了其中的单体化合物,并对其进行结构鉴定,结合荷叶离褶伞挥发性成分的GC-MS分析更为完整的阐明了荷叶离褶伞中的化学成分,为研究荷叶离褶伞中化学成分的药效作用研究提供标准品。
1.荷叶离褶伞子实体的化学成分研究采用薄层色谱法、硅胶柱色谱法、中压柱色谱法、凝胶柱色谱法(SephadexLH-20)及半制备高效液相色谱法等多种色谱分离方法,从荷叶离褶伞子实体中分离鉴定了13个单体化合物的结构,分别为麦角甾醇(1)、啤酒甾醇(2)、(22E, 24R)-麦角甾-7,9(11),22-三烯-3β,5α,6β-三醇(3)、(22E, 24R)-麦角甾-7,22-二烯-3β,5α-二羟基-6-酮(4)、(22E, 24R)-麦角甾-3β,5α,9α-三羟基-7,22-二烯-6-酮(5)、(22E)-麦角甾-3β,5α,9α,14β-四羟基-7,22-二烯-6-酮(6)、(22E, 24R)-5α,8α-过氧麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(7)、3β-羟基-5α,8α-过氧麦角甾-6,9,22-三烯(8)、(22E, 24R)-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-5α,8α-过氧麦角甾-6,9,22-三烯(9)、(22E, 24R)-5α,6α-环氧麦角甾-8(14),22-二烯-3β,7α-二醇(10)、tuberoside(11)、烟酰胺(12)、(4E, 8E)-2-N-(2-羟基棕榈酸酯)-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-9-甲基-4,8-鞘氨二烯(13)。其中包括甾醇类化合物8个、甾酮类化合物3个、含氮化合物1个和神经酰胺类化合物1个。其中化合物3-10为首次从离褶伞属中分离获得,化合物12为首次从荷叶离褶伞中分离获得。
2.荷叶离褶伞子实体挥发性成分的GC-MS分析采用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术对荷叶离褶伞中的挥发性成分进行了分析,从荷叶离褶伞中分析鉴定出46个挥发性成分。其中含氮类化合物10个,相对百分含量高达46.083%;烷烃和烯烃类10个,相对百分含量占20.424%;脂肪酸类5个,相对百分含量占9.749%;烯酮、脂肪酮、吡咯烷酮类5个,相对百分含量占4.192%;呋喃类3个,相对百分含量占3.122%;还有少量萜类、酯类、吡嗪类、脂肪醇类、哌啶类等其他类化合物。主要成分包括N-(3-甲基丁基)乙酰胺(23.548%)、N-(3-甲基-2-氧代丁基)-乙酰胺(8.522%)、十六烷(6.648%)等。
本文对荷叶离褶伞子实体的化学成分进行分离纯化,结合荷叶离褶伞子实体挥发性成分GC-MS分析,更加全面的分析了荷叶离褶伞中的化学成分,为下一步探究荷叶离褶伞中单体化合物的药理活性提供实验依据。
1.荷叶离褶伞子实体的化学成分研究采用薄层色谱法、硅胶柱色谱法、中压柱色谱法、凝胶柱色谱法(SephadexLH-20)及半制备高效液相色谱法等多种色谱分离方法,从荷叶离褶伞子实体中分离鉴定了13个单体化合物的结构,分别为麦角甾醇(1)、啤酒甾醇(2)、(22E, 24R)-麦角甾-7,9(11),22-三烯-3β,5α,6β-三醇(3)、(22E, 24R)-麦角甾-7,22-二烯-3β,5α-二羟基-6-酮(4)、(22E, 24R)-麦角甾-3β,5α,9α-三羟基-7,22-二烯-6-酮(5)、(22E)-麦角甾-3β,5α,9α,14β-四羟基-7,22-二烯-6-酮(6)、(22E, 24R)-5α,8α-过氧麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(7)、3β-羟基-5α,8α-过氧麦角甾-6,9,22-三烯(8)、(22E, 24R)-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-5α,8α-过氧麦角甾-6,9,22-三烯(9)、(22E, 24R)-5α,6α-环氧麦角甾-8(14),22-二烯-3β,7α-二醇(10)、tuberoside(11)、烟酰胺(12)、(4E, 8E)-2-N-(2-羟基棕榈酸酯)-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-9-甲基-4,8-鞘氨二烯(13)。其中包括甾醇类化合物8个、甾酮类化合物3个、含氮化合物1个和神经酰胺类化合物1个。其中化合物3-10为首次从离褶伞属中分离获得,化合物12为首次从荷叶离褶伞中分离获得。
2.荷叶离褶伞子实体挥发性成分的GC-MS分析采用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术对荷叶离褶伞中的挥发性成分进行了分析,从荷叶离褶伞中分析鉴定出46个挥发性成分。其中含氮类化合物10个,相对百分含量高达46.083%;烷烃和烯烃类10个,相对百分含量占20.424%;脂肪酸类5个,相对百分含量占9.749%;烯酮、脂肪酮、吡咯烷酮类5个,相对百分含量占4.192%;呋喃类3个,相对百分含量占3.122%;还有少量萜类、酯类、吡嗪类、脂肪醇类、哌啶类等其他类化合物。主要成分包括N-(3-甲基丁基)乙酰胺(23.548%)、N-(3-甲基-2-氧代丁基)-乙酰胺(8.522%)、十六烷(6.648%)等。
本文对荷叶离褶伞子实体的化学成分进行分离纯化,结合荷叶离褶伞子实体挥发性成分GC-MS分析,更加全面的分析了荷叶离褶伞中的化学成分,为下一步探究荷叶离褶伞中单体化合物的药理活性提供实验依据。