可见光诱导的[3+2]环加成反应合成吡咯衍生物

来源 :中国化学会第29届学术年会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:JIAOAODENVWANG
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  基于可见光在自然界中含量丰富和绿色环保的特点,利用可见光催化来实现有机化学转化已成为国际前沿研究领域。[1]另一方面,多取代吡咯衍生物广泛存在于许多具有重要生理活性的天然产物和药物分子之中,对其合成方法的研究一直吸引着化学工作者的广泛关注。克诺尔吡咯合成等作为经典的吡咯合成方法往往需要高温反应以促进环化过程,而后期发展的吡咯合成方法往往添加过渡金属催化剂或对底物进行精心设计和修饰,因而限制了这些方法的广泛应用。因此,从简单原料出发,在绿色温和的反应条件下实现多取代吡咯化合物的高效构建无疑具有重要研究价值。本文通过对光敏剂的合理筛选,在可见光催化条件下成功实现氮杂环丙烯类化合物的开环反应并得到活泼的自由基阳离子中间体,随后与炔烃进一步发生[3+2]环加成反应,高产率地合成了一系列具有潜在生物活性的多取代吡咯衍生物。同时,该方法还被作为关键步骤成功应用于羟甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂的全合成中。[2]
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