【摘 要】
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三苯乙烯衍生物是合成药学物质和光学活性物质的重要中间体。传统合成方法基于wittig烯烃合成法,使用了磷叶立德试剂和二芳基甲酮及碱叔丁醇钾,反应条件苛刻,底物兼容性
【机 构】
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应用表面与胶体化学教育部重点实验室,陕西师范大学化学化工学院,西安,710062
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三苯乙烯衍生物是合成药学物质和光学活性物质的重要中间体。传统合成方法基于wittig烯烃合成法,使用了磷叶立德试剂和二芳基甲酮及碱叔丁醇钾,反应条件苛刻,底物兼容性有限。过渡金属催化的碳碳交叉偶联和炔烃芳氢化反应,提供了一类高效便捷的替代方法。但这种方法往往需要特殊结构的亲电试剂作为底物,而且需要添加高活性膦配体。本文报道了一种钯催化碘代芳烃和芳基炔串联反应合成三苯乙烯的新方法。实验发现,Pd2(dba)3/苯胺/乙醇构成了一种无膦配体的新催化体系。该体系实现了Sonogashira coupling和Hydroarylation有效串联转化。使用优化的反应条件,我们获得了具有良好收率的12种三苯乙烯衍生物。氘代实验验证了三苯乙烯的烯基氢来源于溶剂乙醇。
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