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摘 要:本文从学生已有的知识和有机化学的特点出发,结合教学实际论述了学习有机化合物的入门方法:想象有机物的空间结构,判断断键位置及方式学习有机反应类型;学会从特殊到一般;由典型物质的学习类比同类物质的学习;抓住两个核心概念一同系物和同分异构体的学习。
关键词:空间结构 断键 典型物质 同系物和同分异构体
中图分类号:G634 文献标识码:A 文章编号:1673-9795(2013)06(b)-0000-02
在人类已知的化合物中,有机化合物占多绝大多数。与生命有关的有机化合物使地球充满了生机和活力,新合成的数以千万计的有机物丰富了我们的物质世界,满足了人们的社会需要,提高了人们对物质及其变化的认识,有机物在我们的生活中无处不在,学习有机化学能激发学生学习化学的兴趣,提高学生的科学素养。
有机模块的课程标准要求:(1)初步掌握有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识;(2)认识实验在有机化合物研究中的重要作用,了解有机化学研究的基本方法,掌握有关实验的基本技能;(3)认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义。
新课程倡导“从学生已有的经验和将要经历的社会生活实际出发,帮助学生认识化学与人类生活的密切关系,关注人类面临的与化学相关的社会问题,培养学生的社会责任感、参与意识和决策能力。”“了解化学科学发展的主要线索,理解基本的化学概念和原理,认识化学现象的本质,理解化学变化的基本规律,形成有关化学科学的基本观念”。依据以上标准有机教材在编排上力求从学生熟悉的有机物入手,通过各种模型、图片、资料卡片、学生活动、思考与交流、实验探究等栏目引导学生主动参与多种探究活动,经历探究的过程,激发学习的兴趣,通过生动直观的表象,建立空间立体感,理解有机化学化学结构和性质及其用途之间的规律,及其现象的本质原因,形成有机化学的基本观念:分类观、结构与性质观、反应观等,学会观察、实验、查阅资料等收集信息的手段,及比较、分类、归纳、概括等方法。尤其是归纳法和演绎法,由典型代表物的性质推测出一类物质的性质,由一类物质的性质分析具体物质的性质。通过有机化学的学习,使学生感受到了有机化学结构上的奇妙与和谐,深刻体验到了化学对个人和社会的贡献。
有机化学有与无机化学学习相似的规律,也有其独有的规律。下面以烷烃为例,探讨有机化学的学习规律,认识有机化学结构和性质、用途之间的关系,掌握学习有机化学的方法及实验技能,认识有机物对人类的重要作用。
烷烃是学习有机化学的基础,是学习有机化学的门槛,在烷烃的学习中集中有机化学的核心概念——同系物和同分异构体,学习本章目的在于使学生初步了解学习化学的思维方法。
1 树立结构决定性质的观念——结构观
1.1 建立立体结构
(1) 原子的成键方式及成键特征;
(2) 空间结构及原子的空间环境;
(3) 具体方法——物质结构理论、模型演示、动画、学生自制模型;
(4) 关于结构的几种表示方法——分子式、结构式、结构简式、空间构型
以最简单的有机物——甲烷为例,从物质结构分析碳原子的原子结构分析其成键方式,确定甲烷的分子式、电子式、结构式,分析化学键特征,在键长、键能、键角上都相等;再让学生以碳原子为核心自制球棍模型,探究甲烷的空间结构:平面正四边形、正四面体结构;用图片和动画、球棍模型和比例模型展示甲烷的正四面体结构,并与平面正四边形进行比较:正四面体结构,键角是109?28?,四个氢原子的绝对位置和相对位置相同;若是平面正四边形,键角是90 ?,四个氢原子的绝对位置相同,相对位置不同,C-H键成90?,C-H键成180?,这样的区分为甲烷的取代反应生成物二氯甲烷只有一种结构埋下伏笔,从性质验证反映其结构。后续课程从同分异构体的角度:二氯甲烷不存在同化异构体反证了甲烷的四面体结构,但学生对二氟二氯甲烷的在平面上不同写法还不能区分,认为是同一种物质,说明学生对甲烷的四面体结构还没有真正理解,学生对知识的理解是一个渐近的过程。
1.2 抓结构特点
甲烷的结构的典型特点是有C-H,立体结构。分析结构特点就从三个方面来看:(1)看化学键;(2)看原子间的连接方式;(3)看连接形状及空间形状:链和环;立体和平面。这样从结构相似分析认识有机物的类别。比如烷烃的特点是:C-C,C-H;C-C连接成链状;立体结构:看立体结构,一方面要看原子在空间的位置是平面结构还是立体结构,另一方面要看原子在空间的相对位置,是轴对称图形还是中心对称图形,哪些原子的空间位置相同,哪些不同。理解C-C單键可以旋转,以C为核心的四个单键所成的原子或原子团在空间成立体结构,所以C原子周围的四个单键所连接的原子或原子团可以任意互换。如果学生对这样的结构认识比较深刻,学生看到物质的结构简式,就很容易认识烷烃,不会由于在纸面上的位置不同,而误认为是不同的物质。
1.3 抓结构的典型特征推测可能的断键形式
把结构与化学反应的实质结合起来,学习有机反应,应抓住结构上的典型特点。比如烷烃的性质,主要的断键形式是C-H断裂,H原子被其它的原子或原子团所代替,发生取代反应。而以后要学的烯烃的性质,结构上的典型特点是C=C键,反应时,C=C键中一个键发生断裂,在双键两侧的碳原子各加上一个原子或原子团,这就是加成反应。
2 抓典型物质的典型性质——典型观
2.1 与生活实际相联系激发学生的学习兴趣
有机物中最简单有机物是甲烷,甲烷是重要的燃烧和化工原料,是重要的能源物质,是我国“西气东输”的重要工程,使学生认识到化学就在我们的身边。提出问题甲烷为什么能做为能源物质和化工原料呢?
2.2 结构预测——可能的断键和成键形式、实验验证 在分析甲烷结构的基础上引导学学生探究分析C-H比较稳定,但在一定的条件也可以断裂,可能的断键形式,共有4个C-H可能断裂,4个C-H可能一次断裂或逐次断裂
2.3 反应类型
稳定性:不与强酸强碱强氧化剂反应;一定条件下反应:燃烧反应——燃烧热值大,燃烧产物无污染——高效清洁:学生写热化学方程式(复习已有的知识),写化学方程式,与无机反应相区别“→”,燃烧产物及应用:作为燃料的原因。在此基础上引导学生进行元素的定性分析方法:
取代反应:结构预测——可能的断键形式C-H;实验验证:甲烷与氯气在光照条件下反应:探究反应的条件,通过实验现象推测反应的产物。结合甲烷的空间结构和现象分析甲烷与氯气的取代反应:断键实质、产物,从而归纳总结取代反应是烷烃的特征反应。断键的实质是C-H键发生断裂,H原子被其它原子或原子团所取代,取代反应的比例关系是n(H):n(X2)=1:1,原子的空间位置保持不变,为卤代烃的同分异构的思维形成作准备。由于甲烷中有四个H原子,取代反应是逐次进行的,所以取代反应的产物从一卤代烃到四卤代烃,产物为混合物,在烷烃的应用上通常不用于卤代烃的制备,烷烃取代反应的意义更在于让学生认识引导学生从结构上分析物质的性质,理解取代反应和断键形式的关系,从而拉开有机学习的序幕。掌握学习有机化学的学习方法:结构→性质→反应→用途。
3 抓住核心概念的学习——同系物、同分异构体
同系物和同分异构体的学习是有机化学中重要的核心概念。这两个概念贯穿有机化学学习的始终,同系物概念的学习是有机物类别学习的重要体现。同分异构的学习,使学生认识到有机物与无机物在结构的典型差别,认识到有机物种类繁多的原因。引导学生建立这两种概念的学习方式和思维方法,就显得尤为重要。
从烷烃的甲烷入手,复习甲烷的性质,稳定性,取代反应;理解其结构特点,是一个四面体结构,空间中的四个氢原子的位置,为其氯代物是否有同分异构体作伏笔,也为理解烷烃的立体结构作准备。学习中虽然通过展示了甲烷的球棍模型和比例模型,力求建立空间立体概念,理解其氢原子只有一种,但在判断二氟二氯甲烷的结构有几种时,部分学生仍然写成两种甚至是更多种,说明学生对甲烷空间的立体结构并没有真正的理解,在其潜意识里还认为是平面结构,可见学生对知识的理解是一个渐近的过程。在理解巩固甲烷结构和性质的基础上,引导学生学习其它的烃,从结构性质进行分析,这些物质在结构上的特点是:从元素组成上分,只有C和H两种元素;从原子的成键方式看:C-C,C-H;从C原子的联结方式上看,C-C连接成链状;从空间结构上看C-C和C-H在空间连接上成立体结构;从分子组成上看,相差n个CH2原子团,通式相通都是CnH2n+2。从以上分析可知:烷烃在结构上相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。在分析其性质,学生观察书上的数据,发现烷烃在物理性质从状态、密度、熔沸点上都呈现规律性的变化;又从其结构上的相似性推测,其它烷烃的化学性质也相似,都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,都能和卤素单质发生取代反应。从以上结构和性质两个方面进行归纳总结,这一类物质的间关系就是同系物关系。类似与无机化学的同主族元素。找出同系物的同和异,同系物一定是同一类物质,通式相同,结构相似,化学性质相似;异:分子式不同,相差n个CH2原子团,物理性质熔沸点一定不同。并与已学过的易混概念相比较:同位素、同素异形体、同种物质相比较,进行概念辨析。同系物的关键点在于让学生理解同系物一定是同一类物质。
同分异构体的学习第一个层次重在理解结构上不同,虽然在纸面上的写法不同,但却是同种结构。第二个层次,是学会写同分异构体,这是以后写其它类别物质同分异构体的基础,能写出主链、支链,怎样确定支链及支链的位置,怎样找对称;同分异构体书写后能从对称的角度:轴对称或中心对称,理解C-C可以旋转,C原子周围的四个单键不论在纸面上何种写法,但结构只有一种,理解C原子的种类和H原子种类,为卤代烃的同化异构体的书写提供固着点。向学生渗透同分异构体的不同类别:碳干异构和位置异构。烷烃同分异构体的核心是抓住C-C可以旋转,C原子周围连接的四个单键的原子或原子团的空间位置相同;理解对称轴和对称中心。
在变式训练中,学会抓住辨别同系物、同分异构体、同位素、同种物质、同位素、同素异形体、同种物质之间关键要素。同系物是同類物质,C数不同;同分异构体,是分子式相同,结构不同;同位素是同种原子;同种物质只是状态不同;同素异形体,是同种元素的原子组成物质的原子个数或结构不同。
总之在有机化学入门学习时,抓住烷烃以上方面的学习,能迅速找到有机学习的敲门砖,为顺利有效地进行后续有机化学的学习,掌握学习有机化学的思路方法打下扎实的基础。
参考文献
[1] 夏军.浅谈苏教版《有机化学基础》中科学方法的教育[J].中学生数理化(高中版·学研版),2011年02期.
[2] 刘蕾.中学有机化学知识内容的分析及教学策略研究[D].山东师范大学,2005年.
[3] 刘为基.有关烃的基本概念辨析[J].青苹果,2007年10期.
[4] 徐晓莹.有机教学的尝试与思考[A].中国化学会第三届关注中国西部地区中学化学教学发展论坛论文集[C].2011年.
作者简介:范春红(1972.6.—),女,籍贯:辽宁鞍山,高级讲师,大学本科,学士学位,毕业学校:锦州师范学院化学系,研究方向:医用化学。
关键词:空间结构 断键 典型物质 同系物和同分异构体
中图分类号:G634 文献标识码:A 文章编号:1673-9795(2013)06(b)-0000-02
在人类已知的化合物中,有机化合物占多绝大多数。与生命有关的有机化合物使地球充满了生机和活力,新合成的数以千万计的有机物丰富了我们的物质世界,满足了人们的社会需要,提高了人们对物质及其变化的认识,有机物在我们的生活中无处不在,学习有机化学能激发学生学习化学的兴趣,提高学生的科学素养。
有机模块的课程标准要求:(1)初步掌握有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识;(2)认识实验在有机化合物研究中的重要作用,了解有机化学研究的基本方法,掌握有关实验的基本技能;(3)认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义。
新课程倡导“从学生已有的经验和将要经历的社会生活实际出发,帮助学生认识化学与人类生活的密切关系,关注人类面临的与化学相关的社会问题,培养学生的社会责任感、参与意识和决策能力。”“了解化学科学发展的主要线索,理解基本的化学概念和原理,认识化学现象的本质,理解化学变化的基本规律,形成有关化学科学的基本观念”。依据以上标准有机教材在编排上力求从学生熟悉的有机物入手,通过各种模型、图片、资料卡片、学生活动、思考与交流、实验探究等栏目引导学生主动参与多种探究活动,经历探究的过程,激发学习的兴趣,通过生动直观的表象,建立空间立体感,理解有机化学化学结构和性质及其用途之间的规律,及其现象的本质原因,形成有机化学的基本观念:分类观、结构与性质观、反应观等,学会观察、实验、查阅资料等收集信息的手段,及比较、分类、归纳、概括等方法。尤其是归纳法和演绎法,由典型代表物的性质推测出一类物质的性质,由一类物质的性质分析具体物质的性质。通过有机化学的学习,使学生感受到了有机化学结构上的奇妙与和谐,深刻体验到了化学对个人和社会的贡献。
有机化学有与无机化学学习相似的规律,也有其独有的规律。下面以烷烃为例,探讨有机化学的学习规律,认识有机化学结构和性质、用途之间的关系,掌握学习有机化学的方法及实验技能,认识有机物对人类的重要作用。
烷烃是学习有机化学的基础,是学习有机化学的门槛,在烷烃的学习中集中有机化学的核心概念——同系物和同分异构体,学习本章目的在于使学生初步了解学习化学的思维方法。
1 树立结构决定性质的观念——结构观
1.1 建立立体结构
(1) 原子的成键方式及成键特征;
(2) 空间结构及原子的空间环境;
(3) 具体方法——物质结构理论、模型演示、动画、学生自制模型;
(4) 关于结构的几种表示方法——分子式、结构式、结构简式、空间构型
以最简单的有机物——甲烷为例,从物质结构分析碳原子的原子结构分析其成键方式,确定甲烷的分子式、电子式、结构式,分析化学键特征,在键长、键能、键角上都相等;再让学生以碳原子为核心自制球棍模型,探究甲烷的空间结构:平面正四边形、正四面体结构;用图片和动画、球棍模型和比例模型展示甲烷的正四面体结构,并与平面正四边形进行比较:正四面体结构,键角是109?28?,四个氢原子的绝对位置和相对位置相同;若是平面正四边形,键角是90 ?,四个氢原子的绝对位置相同,相对位置不同,C-H键成90?,C-H键成180?,这样的区分为甲烷的取代反应生成物二氯甲烷只有一种结构埋下伏笔,从性质验证反映其结构。后续课程从同分异构体的角度:二氯甲烷不存在同化异构体反证了甲烷的四面体结构,但学生对二氟二氯甲烷的在平面上不同写法还不能区分,认为是同一种物质,说明学生对甲烷的四面体结构还没有真正理解,学生对知识的理解是一个渐近的过程。
1.2 抓结构特点
甲烷的结构的典型特点是有C-H,立体结构。分析结构特点就从三个方面来看:(1)看化学键;(2)看原子间的连接方式;(3)看连接形状及空间形状:链和环;立体和平面。这样从结构相似分析认识有机物的类别。比如烷烃的特点是:C-C,C-H;C-C连接成链状;立体结构:看立体结构,一方面要看原子在空间的位置是平面结构还是立体结构,另一方面要看原子在空间的相对位置,是轴对称图形还是中心对称图形,哪些原子的空间位置相同,哪些不同。理解C-C單键可以旋转,以C为核心的四个单键所成的原子或原子团在空间成立体结构,所以C原子周围的四个单键所连接的原子或原子团可以任意互换。如果学生对这样的结构认识比较深刻,学生看到物质的结构简式,就很容易认识烷烃,不会由于在纸面上的位置不同,而误认为是不同的物质。
1.3 抓结构的典型特征推测可能的断键形式
把结构与化学反应的实质结合起来,学习有机反应,应抓住结构上的典型特点。比如烷烃的性质,主要的断键形式是C-H断裂,H原子被其它的原子或原子团所代替,发生取代反应。而以后要学的烯烃的性质,结构上的典型特点是C=C键,反应时,C=C键中一个键发生断裂,在双键两侧的碳原子各加上一个原子或原子团,这就是加成反应。
2 抓典型物质的典型性质——典型观
2.1 与生活实际相联系激发学生的学习兴趣
有机物中最简单有机物是甲烷,甲烷是重要的燃烧和化工原料,是重要的能源物质,是我国“西气东输”的重要工程,使学生认识到化学就在我们的身边。提出问题甲烷为什么能做为能源物质和化工原料呢?
2.2 结构预测——可能的断键和成键形式、实验验证 在分析甲烷结构的基础上引导学学生探究分析C-H比较稳定,但在一定的条件也可以断裂,可能的断键形式,共有4个C-H可能断裂,4个C-H可能一次断裂或逐次断裂
2.3 反应类型
稳定性:不与强酸强碱强氧化剂反应;一定条件下反应:燃烧反应——燃烧热值大,燃烧产物无污染——高效清洁:学生写热化学方程式(复习已有的知识),写化学方程式,与无机反应相区别“→”,燃烧产物及应用:作为燃料的原因。在此基础上引导学生进行元素的定性分析方法:
取代反应:结构预测——可能的断键形式C-H;实验验证:甲烷与氯气在光照条件下反应:探究反应的条件,通过实验现象推测反应的产物。结合甲烷的空间结构和现象分析甲烷与氯气的取代反应:断键实质、产物,从而归纳总结取代反应是烷烃的特征反应。断键的实质是C-H键发生断裂,H原子被其它原子或原子团所取代,取代反应的比例关系是n(H):n(X2)=1:1,原子的空间位置保持不变,为卤代烃的同分异构的思维形成作准备。由于甲烷中有四个H原子,取代反应是逐次进行的,所以取代反应的产物从一卤代烃到四卤代烃,产物为混合物,在烷烃的应用上通常不用于卤代烃的制备,烷烃取代反应的意义更在于让学生认识引导学生从结构上分析物质的性质,理解取代反应和断键形式的关系,从而拉开有机学习的序幕。掌握学习有机化学的学习方法:结构→性质→反应→用途。
3 抓住核心概念的学习——同系物、同分异构体
同系物和同分异构体的学习是有机化学中重要的核心概念。这两个概念贯穿有机化学学习的始终,同系物概念的学习是有机物类别学习的重要体现。同分异构的学习,使学生认识到有机物与无机物在结构的典型差别,认识到有机物种类繁多的原因。引导学生建立这两种概念的学习方式和思维方法,就显得尤为重要。
从烷烃的甲烷入手,复习甲烷的性质,稳定性,取代反应;理解其结构特点,是一个四面体结构,空间中的四个氢原子的位置,为其氯代物是否有同分异构体作伏笔,也为理解烷烃的立体结构作准备。学习中虽然通过展示了甲烷的球棍模型和比例模型,力求建立空间立体概念,理解其氢原子只有一种,但在判断二氟二氯甲烷的结构有几种时,部分学生仍然写成两种甚至是更多种,说明学生对甲烷空间的立体结构并没有真正的理解,在其潜意识里还认为是平面结构,可见学生对知识的理解是一个渐近的过程。在理解巩固甲烷结构和性质的基础上,引导学生学习其它的烃,从结构性质进行分析,这些物质在结构上的特点是:从元素组成上分,只有C和H两种元素;从原子的成键方式看:C-C,C-H;从C原子的联结方式上看,C-C连接成链状;从空间结构上看C-C和C-H在空间连接上成立体结构;从分子组成上看,相差n个CH2原子团,通式相通都是CnH2n+2。从以上分析可知:烷烃在结构上相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。在分析其性质,学生观察书上的数据,发现烷烃在物理性质从状态、密度、熔沸点上都呈现规律性的变化;又从其结构上的相似性推测,其它烷烃的化学性质也相似,都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,都能和卤素单质发生取代反应。从以上结构和性质两个方面进行归纳总结,这一类物质的间关系就是同系物关系。类似与无机化学的同主族元素。找出同系物的同和异,同系物一定是同一类物质,通式相同,结构相似,化学性质相似;异:分子式不同,相差n个CH2原子团,物理性质熔沸点一定不同。并与已学过的易混概念相比较:同位素、同素异形体、同种物质相比较,进行概念辨析。同系物的关键点在于让学生理解同系物一定是同一类物质。
同分异构体的学习第一个层次重在理解结构上不同,虽然在纸面上的写法不同,但却是同种结构。第二个层次,是学会写同分异构体,这是以后写其它类别物质同分异构体的基础,能写出主链、支链,怎样确定支链及支链的位置,怎样找对称;同分异构体书写后能从对称的角度:轴对称或中心对称,理解C-C可以旋转,C原子周围的四个单键不论在纸面上何种写法,但结构只有一种,理解C原子的种类和H原子种类,为卤代烃的同化异构体的书写提供固着点。向学生渗透同分异构体的不同类别:碳干异构和位置异构。烷烃同分异构体的核心是抓住C-C可以旋转,C原子周围连接的四个单键的原子或原子团的空间位置相同;理解对称轴和对称中心。
在变式训练中,学会抓住辨别同系物、同分异构体、同位素、同种物质、同位素、同素异形体、同种物质之间关键要素。同系物是同類物质,C数不同;同分异构体,是分子式相同,结构不同;同位素是同种原子;同种物质只是状态不同;同素异形体,是同种元素的原子组成物质的原子个数或结构不同。
总之在有机化学入门学习时,抓住烷烃以上方面的学习,能迅速找到有机学习的敲门砖,为顺利有效地进行后续有机化学的学习,掌握学习有机化学的思路方法打下扎实的基础。
参考文献
[1] 夏军.浅谈苏教版《有机化学基础》中科学方法的教育[J].中学生数理化(高中版·学研版),2011年02期.
[2] 刘蕾.中学有机化学知识内容的分析及教学策略研究[D].山东师范大学,2005年.
[3] 刘为基.有关烃的基本概念辨析[J].青苹果,2007年10期.
[4] 徐晓莹.有机教学的尝试与思考[A].中国化学会第三届关注中国西部地区中学化学教学发展论坛论文集[C].2011年.
作者简介:范春红(1972.6.—),女,籍贯:辽宁鞍山,高级讲师,大学本科,学士学位,毕业学校:锦州师范学院化学系,研究方向:医用化学。