葫芦[7]脲与紫精和香豆素修饰树枝形分子的分步结合及对体系发光性质的调控

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合成了外围修饰香豆素PAMAM树枝形分子Gm-2(m+1)C,外围和核心分别共价连接香豆素和紫精的树枝形分子EV-Gm-2(m+1)C(m=0,1),以及香豆素和紫精的模型化合物C-Model和EV,化合物均通过了1H NMR,IR和MALDI-TOF MS的鉴定.1H NMR和光物理研究结果表明,在p H=4.5的醋酸-醋酸钠缓冲溶液中,CB[7]与紫精和树枝形分子外围的香豆素基团均可形成1∶1的包结复合物,结合常数分别为3.3×106 mol-1·L和1.4~1.6×105 mol-1·L.香豆素基团中7位二乙氨基及取代侧部分香豆素环包裹在CB[7]刚性的疏水空腔内,包结复合物的形成限制了香豆素7位N,N’-二乙氨基的扭转,抑制了香豆素基团从发光的分子内电荷转移(ICT)态向不发光的扭曲的分子内电荷转移(TICT)态的转变,而且CB[7]内腔的疏水环境有利于香豆素ICT态辐射跃迁,使体系发光大大增强.EV-Gm-2(m+1)C与CB[7]的主客体作用为分步结合机制,加入的CB[7]先与紫精基团作用形成包结复合物,待体系中紫精基团与CB[7]结合后,体系中香豆素基团再与CB[7]作用形成包结复合物.无论是Gm-2(m+1)C还是EV-Gm-2(m+1)C体系,均可以通过加入CB[7]的量调节体系中香豆素基团与CB[7]形成包结复合物的多少,从而实现对Gm-2(m+1)C和EV-Gm-2(m+1)C体系发光的调控.本工作为可调控发光树枝形聚合物的发展提供了一种新的策略. The dendrimer molecule EV-Gm-2 (m + 1) C was synthesized by the external modified coumarin PAMAM dendrimer Gm-2 (m + m = 0,1), as well as the coumarin and viologen compounds C-Model and EV, all of which were identified by 1H NMR, IR and MALDI-TOF MS.IH NMR and photophysical results show that at p H = 4.5 acetic acid - sodium acetate buffer solution, CB [7] and the purple and dendritic molecules around the periphery of the coumarin group can form a 1: 1 inclusion complex with a binding constant of 3.3 × 106 mol- 1 · L and 1.4 ~ 1.6 × 105 mol-1 · L. The coumarin group 7-diethylamino and substituted side part of the coumarin ring wrapped in a rigid hydrophobic cavity CB [7], inclusion complex The formation of the material limits the torsion of the coumarin 7-position N, N’-diethylamino, suppresses the intramolecular charge transfer of the coumarin group from the luminescent intramolecular charge transfer (ICT) state to the non-luminescent twist TICT), and the hydrophobic environment in the lumen of CB [7] is favorable for the ICT radiation transition of coumarin, which greatly enhanced the luminescence of the system.EV-Gm-2 (m + 1) C and CB [7] The object function is a step-by-step binding mechanism, and the added CB [7] first interacts with the viologen group Into the inclusion complex, the system of coumarin groups and CB [7] formed after the binding of the viologen group and CB [7] complexes formed. Inclusion Gm-2 (m +1 ) C or EV-Gm-2 (m + 1) C system, the amount of inclusion complexes of coumarin group with CB [7] in the system can be adjusted by adding CB [7] Gm-2 (m + 1) C and EV-Gm-2 (m + 1) C. This work provides a new strategy for the development of tunable luminescent dendrimers.
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