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一九五零年四月，身在大陆的胡兰成自感局势于己不利，遂设法潜至香港。在香港，他结识了新儒家的代表人物唐君毅，后者在一九四九年春就已抵港与钱穆等人合办了新亚学院。胡兰成在杂志上看了一篇唐君毅论庄子的文章，深觉与己相投，径直登门造访，带了自著的《山河岁月》稿本请唐指教。几度晤谈之后，唐君毅对胡印象很好，在日记中褒扬胡“颇有自得之言”，“天资甚高，对于人生文化皆有体验”，并认为其才和牟宗三不相上下。接触中，唐君毅的宽厚笃实也赢得了胡兰成的信任。一九五零年九月十九日，胡兰成偷渡日本，唐氏夫妇前往送行。为求稳妥，胡兰成将《山河岁月》文稿交唐君毅保管，其后由唐夫人誊写，逐章寄出，待全部抄写完毕后才将原稿寄往日本。
到达日本三天后，胡兰成即写长信向唐氏夫妇报告平安以及初到日本的情形。他钦羡唐氏夫妇的鹣鲽情深，信中云：“我第二次去看唐先生的时候，唐太太捧红豆汤出来，我不怎么注意，只当是个平常的女子，想这女子嫁了唐先生，真是她的福气。随后多注意注意，又觉唐先生娶了这样一个好女士，真是唐先生的福气了。”（一九五零年九月二十八日）自此，胡兰成和唐君毅开始了长达二十四年（一九五零——一九七四）之久的隔海通信，现存胡致唐信八十七封，唐致胡信十九封。检视这些尘封已久的信件可以一窥时代剧变之下海外知识分子的潜思与心曲。
流落日本后，胡兰成不无凄惶之感，他因“汉奸罪”在大陆亡命五年，其间的苦楚、恐惧以及绝望不时来袭：“夜梦忽剧，梦中皆往时流离忧恐之事，甚悲甚苦，乃知前此身当其境，而夜眠甚宁，转能无梦者，意谓自然，实亦多所自克也。伤残之余，徐或能平复耳。”（一九五零年十月十二日）到了日本，胡兰成仍无安全感，他长于国际形势分析，预料第三次世界大战不久便会爆发，届时香港亦或不保，数次向唐君毅保证：力争在大战之前，在日本为唐君毅等三五友人营谋战乱时的容身之所。
数十通书札往来之后，胡兰成对唐君毅已无所不谈：“我现在什么女朋友也不结交，不是为别的，只觉这样有一种清洁的美。早晨被窝里醒来，自己闻闻有像儿时暖香，我很喜欢这感觉。”（一九五零年十二月二十四日）一次，胡伤风得病，向唐诉苦：“病中很灰心，身在异国，觉得什么都没有中国的好，而除了政治生活，没有别的乐处，也自己觉得很可怜。”（一九五一年一月十五日）一九五一年六月，唐君毅寄来茶叶，胡兰成大为快慰，复信道：“茶叶己得，香味佳绝，人云是武彝铁观音也。故国之物，虽闲草木犹可念，而况君子之赐？”（一九五二年六月十四日）
一九五四年二月，胡兰成的著作《山河岁月》出版后，即寄书唐君毅并嘱其送钱穆三册，香港大学、新亚书院两校图书馆各一，随后又寄一百册请唐在港代销。为表谢意，胡兰成两次邀请唐君毅来日，向日本学界大力推介唐的学术，并请日本学者翻译唐的著作与论文。胡兰成自言和唐家有“家人之感”，向唐君毅索要了全家福挂在房内墙上。他尤喜唐的小女儿，信里称赞她字写得好，要了她的照片，让她写“胡兰成”三字做成了名片。
胡兰成流亡日本后，经友人之介，遍交政经、艺文界人士，著名者有福田赳夫、川端康成、保田与重郎、尾崎士郎、冈洁、汤川秀树等。胡兰成在致唐君毅的信中常不厌其烦地细数其结交日本实力人物的情状，且详述日本人对他的推重与赏识，何处赴约、所见何人、相谈何事，均巨细无遗地罗列，试举二则：“二十日又须去东京，与各党领袖会谈，见东京各大学校长及出版界领袖”（一九五一年一月十五日）；“我在此发表的文字影响很大，日本有权威的评论家纷纷介绍赞扬，而日共也很注意起我来了”（一九五一年一月二十七日）。胡兰成自命流亡日本是政治的流亡，欲有所作为，有效仿朱舜水之意，为之操切万端，对唐言“颇自忧伤憔悴”。唐君毅对胡的“大志”多不予置评，对其忧劳则以慰言解之：“昔左思咏史诗，及鲁仲连有句曰：当世贵不羁，遭难能解纷。兄自是不羁之士，然待来日因缘聚会，则谈笑间亦自有能解纾国家之难处。大衍之数五十，虚一而不用，潜龙亦言勿用。望兄以此自宁也。”（一九六二年十月二十日）
胡兰成尝言“每谈学问，辄感寂寞”，他和唐的书信往来却多谈学论道。胡是自由职业者，时间充裕，一有新知所悟，就立即修书，谈儒家的“格物”，谈禅宗的“机”，谈礼乐之世，谈东西文明的异同，谈民主是否适用中国的问题等等。
在西潮席卷一切的时代背景下，胡、唐二人皆欲重估中国文化的价值，对其延续和发展忧心忡忡，他们飘零海外，家国情怀也因此更加浓郁，胡兰成甚至说：“你要表现民族与爱国，你即先要知道中国文明是世界的正统。”（胡兰成：《中国文学史话》）他寄身日本，对日本文明有好感，但仍认为其气象狭仄，没有完全学得中国的礼乐文明：“日本的好东西实在只是中国文明之余……看了日本，才知中国是礼在民间，而日本真是礼不下庶人，当初他们学习中国，惟限于贵族，而日本庶民则至今有藐小卑屈之感……日本人那种工业的气氛，我初以为这是必要的，其后看出仍是毛病，他们忙得如此，所以亟需家庭安慰，而剧场也满座。所以日本音乐如此悲哀。日本人是个艺术的民族，我看了日本，才知道艺术与贪嗔爱痴都是巫魇，而中国人则真能有清好。”（一九五一年一月十五日）
以他邦反思故国也是唐君毅省思文化兴废的方式。一九六五年八月，唐君毅赴韩国访学，他对战后韩国的观察很能说明这一代读书人的国家观念和文化情怀：“此一民族二千年之分裂与被人征服其国土。境内多山，故易分裂，又为一半岛，天然为一四面受侵之地。其城中有一兵营，曾为蒙古人所居，又为清兵所居、日兵所居，今又为美兵所居，举此一例可见此一民族从未顶天立地过。其旧陵松柏，弟见未有一株直立者，皆弯弯曲曲而上以接天光。其今日政治之混乱、风俗之不振，均遭人轻视。华侨在韩者亦皆看不起韩人。此可称为世界上受压迫最久而致精神瘫痪，以致招侮招辱之一民族。然弟反为之生一大同情，流连不忍去。今吾之国家毕竟尝顶天立地于世界者数千年，及今之华裔子孙虽散居四力，但精神上仍有一气概，足以自信自立。蒙古人尝横扫欧亚，日本人亦尝有大东亚共荣圈之梦想，印度尝生释迦，而此一民族乃只能蜷曲于俄蒙中日及今之美国之势力之下，未尝一日仰首伸眉于世界，是可悯也。”（一九六五年十月二十八日） 对待西方文化上，胡兰成坚持“华夷之辨”，认为中西文化根本上不同，无法沟通，不存在取长补短处，应保持中国文化的特质：“孔子辨华夷，孟子拒杨墨，韩愈谏崇佛，宋明理学家多曾研究释氏之学，而弃去不言，今吾兄与牟先生揭圣贤之学，以与西洋哲学相驰骋，但仍若有所留恋于西洋哲学者，此则于己似尚未能止于至善，而好恶之诚亦尚未能如好好色，如恶恶臭，于人更未足以祛当世之惑，致学生以为圣贤之学与西洋哲学可以互相补足。弟此言或过于直，然惟仁人能受尽言，故于兄不敢隐耳。”（一九五四年三月二十七日）唐君毅对此表示异议，认为中西进行沟通对话是应有之义，了解吸收西洋文化并不意味着中国文化丧失了主体性：“吾人说自己话，亦须了解他人之话，否则终互不相知而已。故弟对西方学术，恒觉不敢忽视，如宋明理学家之辟佛，亦未尝不多读佛书，并对之有所取资，只须大本大源未变，固不失其为儒也。弟复尚念所求乎朋必先施之，友道如此，而对并世之其他文化民族，亦当如此。吾求他人了解吾祖宗之文化，则吾亦愿了解他人之长，此亦恕之义也。不知吾兄以为如何。”（一九五四年四月四日）
胡、唐求道路径迥异，政治理念更形同水火。胡兰成承认民主制度可用，但中国的事情断非仅用“民主”即可解决的。他批评同时代的知识分子对民主未加深思，慑于西方的国力强盛，思想上对西方有了依附，连独立的治学品格都沦丧了：“今时政治问题尚有更大于民主者，民主亦不过是制度之一种，若加以夸张，就不好了。民主且有美国式的民主，与法国式的、英国式的民主等等，中国式的民主该是如何呢？……中国政治的现代化这个课题，是非常深刻广大的课题，而以一个‘民主’口号来简单化，这苟且自误，无志气者之所为，而且他们幼稚横暴到这样子，你若说民主并非一切，对中国的民主问题有你的意见，他们就以为，那你必定是反民主，赞成独裁的了。甚至读圣贤书的人，亦不去想一想，中国文明里的民主可是怎样的，却以为西洋的民主正可以补孔孟之短，这等地方其实是不用功。……吾兄从前的论文中曾有中国人今治学不可杂着惧外之念。盖自清末以来，中国对外一败再败，慑于西洋之强盛，且随德国、美国、俄国之消长，而在思想界亦盯之趋炎附势。此语亦谈何容易。即如吾兄之对于民主之未加深思，岂非亦以其为西洋之美制，遂不自觉的陷于思想上的依附与惰性乎？”（一九六一年十月二十七日）
胡兰成认为，一些学者对西方文化尚有取舍，但一谈到“民主”便无条件归服西方了，这就影响到他们对西方文化的价值判断：“记得吾兄文中有一处说及治学不可慑于西洋的富国强兵，然而学界至今未免也。因慑于西洋的富国强兵，则并其思想、文艺、政治经济制度，而亦莫敢撄其锋。民国今已五十一年矣，始有吾兄等以批评的态度对待西洋之哲学，然而对于西洋的文艺，仍未有人敢平等视之，至于民主政治，则上下同声，完全无批评无条件的引之为经典。试想想，哲学、文艺、政治，是连带关系的，岂有西洋的哲学不足为经典，而其文艺或政治足为经典的？近读牟宗三先生的《历史哲学》，于中国历史有其极精的见解，惟一涉及民主政治云云，即不免慌乱，甚至又自疑其关于中国事情的见解，至云‘中国有吏治，无政治’，总是民主一语的权威在作祟。学者各有专门，于其所不知的则谦虚，这是学者的好风度，但孔子说的是：‘盖阙如也’，不是于其所不知则随俗敬畏之。此是君子之过。弟觉吾兄亦因迁就民主，看民主的面子，而对西洋文化的批评多一层笔下留情，是惑也。”（一九六二年八月十日）
胡兰成坚称，民主是西方文化土壤所生之物，对其不可不加拣择，以此异质之物强行移入中国文化乃是方枘圆凿的不通之举：“西洋文化之宗教、哲学、文艺及政治经济制度，不可无批评地适用于中国，然而尤以对于西洋的政治制度，所谓民主云云，万口同声，全不加以思考，此又大惑也。”（一九六二年八月二十日）胡兰成反对儒学与民主结合，认为民主制度与中国文化是不相容的，“绝不能一面承认民主云云，而又要提倡东洋文明。若以东洋文明解释民主，譬犹以古圣贤所言民生来解释马克思的经济主义而加以承认一般”（一九七零年十一月二日）。他推崇的是周礼中的“祭政一体”，认为中国之大治无需假民主政治而成，“中国向来还有比议会制好百倍的朝廷制度”，中国人只须回溯历史，恢复固有的礼乐文明就可“言笑晏晏”了。
唐君毅是新儒家，在肯定儒学价值的基础上，主张融合、会通西学，以谋求中国文化和社会的现代化，因之对西方的民主政治多有嘉许，“在政治上弟仍以舍民主无他路。打得天下再治之之道，恐不能再见于今后之中国”（一九五八年，月日不详）。唐君毅承认民主制度并不完美，但可由尊贤选能解决之，谓民主制度可使人类和平转移政权，免于战乱和君主制的罪孽：“中国过去君主制下之罪孽，昔王船山及今之友人牟宗三兄均论之甚痛切。儒者过去只能在社会教化上用心，对政权之转移并无妥善之办法。英雄之打天下其风姿未尝不有可爱处，而战乱中人所受苦亦不可胜言，则民主制度使人类可和平转移政权，免于战乱，亦至大义之制也！若政治当归于使人相忘于政治之外，弟亦夙言此义，而民主之平齐治者与被治者之分，亦使人忘政治之至高无上之一道。至于民主政治之措施，自可各国不同。弟数年前亦曾为文论西方民主政治若不济以尊贤让能之义，必百弊丛生。此中自有种种问题，但民主之原则仍不能否定，犹人皆可以为尧舜之理之不能否定。至于时俗之以民主概一切，则弟虽不肖亦不至此也。”（一九六一年十一月七日）
至于胡兰成主张恢复旧有的“朝廷制度”，唐君毅反驳道：“至于涉到细节，如谓君位定以立人世之大信，弟于少年时实亦尝有类似之想法，用征辟荐举策问以选士，补科举学校之不足，以士为天下国家之主，亦与弟所忆者未尝不心契。但征辟以至科举皆自上而下之道，昔之只以上书而得行道，为进身之阶，其途毕竟太狭。今世之民主社会使才智贤能之士皆先有以自见于世，进可以为政，退可自立于社会，非暴君污吏可得而辱。谓非世道之一进亦不可得也。至于民主社会是否必须形为议会，议会必有政党而只以争权为事，则皆是另一问题。昔日之君，除创业之一人外，余皆依祖德而嗣位，今则纵有德足为君者，亦必由天地推选而出，此则唯有待推贤让能之教立而后可能。故弟昔年尝为文，谓救今世民主政治之弊，在先立推贤让能之教于天下，此则其途辽远。然舍此而望君临天下者自行禅让之道，则其不禅让又将奈之何？中国历史中之圣君固只千载而一遇也。但如推贤让能之教立于天下，则所推者必贤、所让者必能，贤能者更自相揖让，而居其位者乃皆具怀逊谢之情，以道自守，以正位居体而端天下之瞻视。则人民亦仰之以日月，望之加神明，悠悠人世于是乎定矣！”（一九六九年十二月十六日） 胡、唐二人在知己和论敌之间，见解多有抵牾，但视对方为畏友，并未因观点相异而伤了和气。即使胡兰成偶有激烈之语，唐君毅也不以为意，尝言“人之好不在其同而在其各有相异，其同是根株同，其异则枝叶花朵之各有姿态”，他认为胡兰成的某些观点发人所未发，还介绍他的学生黎华标、唐端正与之通信。
一九六六年，唐君毅突患眼疾，赴美治疗。胡兰成再三写信，频频叮嘱，劝唐少读书，并献上治疗眼疾的秘方，又传授自己的养生之道。他还力促唐君毅赴日治疗，利用他在日本的影响力，为之延医请药。胡兰成善始善终的朋友并不多，唐君毅是其中一个，究其缘由，唐氏性情温厚圆融，与胡兰成的寡合喜反恰成互补，故此两人才能保持终身的友谊。
孤旅海外，胡兰成自认学问已成，但不为人知，极想回国授徒讲学。一九六九年末，胡兰成写信嘱托唐君毅：“弟今年六十四矣，为学晚而始成，乃有授徒之能，倘在台湾有可任教之机会，乞兄一留意焉。”（一九六九年十二月三十日）四年后，经唐君毅、卜少夫等人努力，与台湾国民党当局斡旋，胡兰成方获任“中国文化学院”教授，于一九七四年踏上了台湾的土地。
前此种种，胡兰成当引唐君毅为知己，但他最看重的《今生今世》一书，唐君毅却未加首肯，戏言“不知者读之，只是羡慕你老婆多”，还以道德劝诫的口吻写道：“兄书将兄平生善恶之事收拾于一卷之中，即是大事已了，绮梦闲情从兹断绝，与贤夫人共偕白首。则道在迩而大信立于家室矣！”（一九五九年，月日不详）胡兰成为此颇感失落，在致唐君毅的信中自道：“世俗之人，但能读之不生厌倦，此即其中必有知之者了。”（一九五九年一月三十日），他自信此著自有识者，学者的评价不能高低其价值：“《今生今世》一书，不堪入有学问者之目，惟众人之无学问而但识字者读之偶有喜爱，这就可以了。虽然，此书终当不朽。”（一九六二年九月二十四日）
一九七四年五月，唐君毅赴台北参加中日文化交流会，胡兰成与之匆匆一晤，未久唐君毅罹患重疾，于一九七八年二月病逝，隔月，葬于台北观音山朝阳墓园。此时，胡兰成由于受到台湾文化界的攻击，早已返回日本了。交往近三十年，胡兰成对唐君毅沉溺于书斋、诗意不足十分遗憾，论定唐“学问完全做死了，只剩性情尚未全死，是个很可惜的人”（胡兰成致朱天心信，一九七七年六月一日）。胡兰成认为，没有诗意的人终做不得知己，老友如唐君毅者魂归道山，他也只能如庄子那样感慨“郢人失质”了。
（本文所引书信资料皆经杜至伟先生整理，已由薛仁明编选为《天下事，犹未晚——胡兰成致唐君毅书八十七封》一书在台出版）
到达日本三天后，胡兰成即写长信向唐氏夫妇报告平安以及初到日本的情形。他钦羡唐氏夫妇的鹣鲽情深，信中云：“我第二次去看唐先生的时候，唐太太捧红豆汤出来，我不怎么注意，只当是个平常的女子，想这女子嫁了唐先生，真是她的福气。随后多注意注意，又觉唐先生娶了这样一个好女士，真是唐先生的福气了。”（一九五零年九月二十八日）自此，胡兰成和唐君毅开始了长达二十四年（一九五零——一九七四）之久的隔海通信，现存胡致唐信八十七封，唐致胡信十九封。检视这些尘封已久的信件可以一窥时代剧变之下海外知识分子的潜思与心曲。
流落日本后，胡兰成不无凄惶之感，他因“汉奸罪”在大陆亡命五年，其间的苦楚、恐惧以及绝望不时来袭：“夜梦忽剧，梦中皆往时流离忧恐之事，甚悲甚苦，乃知前此身当其境，而夜眠甚宁，转能无梦者，意谓自然，实亦多所自克也。伤残之余，徐或能平复耳。”（一九五零年十月十二日）到了日本，胡兰成仍无安全感，他长于国际形势分析，预料第三次世界大战不久便会爆发，届时香港亦或不保，数次向唐君毅保证：力争在大战之前，在日本为唐君毅等三五友人营谋战乱时的容身之所。
数十通书札往来之后，胡兰成对唐君毅已无所不谈：“我现在什么女朋友也不结交，不是为别的，只觉这样有一种清洁的美。早晨被窝里醒来，自己闻闻有像儿时暖香，我很喜欢这感觉。”（一九五零年十二月二十四日）一次，胡伤风得病，向唐诉苦：“病中很灰心，身在异国，觉得什么都没有中国的好，而除了政治生活，没有别的乐处，也自己觉得很可怜。”（一九五一年一月十五日）一九五一年六月，唐君毅寄来茶叶，胡兰成大为快慰，复信道：“茶叶己得，香味佳绝，人云是武彝铁观音也。故国之物，虽闲草木犹可念，而况君子之赐？”（一九五二年六月十四日）
一九五四年二月，胡兰成的著作《山河岁月》出版后，即寄书唐君毅并嘱其送钱穆三册，香港大学、新亚书院两校图书馆各一，随后又寄一百册请唐在港代销。为表谢意，胡兰成两次邀请唐君毅来日，向日本学界大力推介唐的学术，并请日本学者翻译唐的著作与论文。胡兰成自言和唐家有“家人之感”，向唐君毅索要了全家福挂在房内墙上。他尤喜唐的小女儿，信里称赞她字写得好，要了她的照片，让她写“胡兰成”三字做成了名片。
胡兰成流亡日本后，经友人之介，遍交政经、艺文界人士，著名者有福田赳夫、川端康成、保田与重郎、尾崎士郎、冈洁、汤川秀树等。胡兰成在致唐君毅的信中常不厌其烦地细数其结交日本实力人物的情状，且详述日本人对他的推重与赏识，何处赴约、所见何人、相谈何事，均巨细无遗地罗列，试举二则：“二十日又须去东京，与各党领袖会谈，见东京各大学校长及出版界领袖”（一九五一年一月十五日）；“我在此发表的文字影响很大，日本有权威的评论家纷纷介绍赞扬，而日共也很注意起我来了”（一九五一年一月二十七日）。胡兰成自命流亡日本是政治的流亡，欲有所作为，有效仿朱舜水之意，为之操切万端，对唐言“颇自忧伤憔悴”。唐君毅对胡的“大志”多不予置评，对其忧劳则以慰言解之：“昔左思咏史诗，及鲁仲连有句曰：当世贵不羁，遭难能解纷。兄自是不羁之士，然待来日因缘聚会，则谈笑间亦自有能解纾国家之难处。大衍之数五十，虚一而不用，潜龙亦言勿用。望兄以此自宁也。”（一九六二年十月二十日）
胡兰成尝言“每谈学问，辄感寂寞”，他和唐的书信往来却多谈学论道。胡是自由职业者，时间充裕，一有新知所悟，就立即修书，谈儒家的“格物”，谈禅宗的“机”，谈礼乐之世，谈东西文明的异同，谈民主是否适用中国的问题等等。
在西潮席卷一切的时代背景下，胡、唐二人皆欲重估中国文化的价值，对其延续和发展忧心忡忡，他们飘零海外，家国情怀也因此更加浓郁，胡兰成甚至说：“你要表现民族与爱国，你即先要知道中国文明是世界的正统。”（胡兰成：《中国文学史话》）他寄身日本，对日本文明有好感，但仍认为其气象狭仄，没有完全学得中国的礼乐文明：“日本的好东西实在只是中国文明之余……看了日本，才知中国是礼在民间，而日本真是礼不下庶人，当初他们学习中国，惟限于贵族，而日本庶民则至今有藐小卑屈之感……日本人那种工业的气氛，我初以为这是必要的，其后看出仍是毛病，他们忙得如此，所以亟需家庭安慰，而剧场也满座。所以日本音乐如此悲哀。日本人是个艺术的民族，我看了日本，才知道艺术与贪嗔爱痴都是巫魇，而中国人则真能有清好。”（一九五一年一月十五日）
以他邦反思故国也是唐君毅省思文化兴废的方式。一九六五年八月，唐君毅赴韩国访学，他对战后韩国的观察很能说明这一代读书人的国家观念和文化情怀：“此一民族二千年之分裂与被人征服其国土。境内多山，故易分裂，又为一半岛，天然为一四面受侵之地。其城中有一兵营，曾为蒙古人所居，又为清兵所居、日兵所居，今又为美兵所居，举此一例可见此一民族从未顶天立地过。其旧陵松柏，弟见未有一株直立者，皆弯弯曲曲而上以接天光。其今日政治之混乱、风俗之不振，均遭人轻视。华侨在韩者亦皆看不起韩人。此可称为世界上受压迫最久而致精神瘫痪，以致招侮招辱之一民族。然弟反为之生一大同情，流连不忍去。今吾之国家毕竟尝顶天立地于世界者数千年，及今之华裔子孙虽散居四力，但精神上仍有一气概，足以自信自立。蒙古人尝横扫欧亚，日本人亦尝有大东亚共荣圈之梦想，印度尝生释迦，而此一民族乃只能蜷曲于俄蒙中日及今之美国之势力之下，未尝一日仰首伸眉于世界，是可悯也。”（一九六五年十月二十八日） 对待西方文化上，胡兰成坚持“华夷之辨”，认为中西文化根本上不同，无法沟通，不存在取长补短处，应保持中国文化的特质：“孔子辨华夷，孟子拒杨墨，韩愈谏崇佛，宋明理学家多曾研究释氏之学，而弃去不言，今吾兄与牟先生揭圣贤之学，以与西洋哲学相驰骋，但仍若有所留恋于西洋哲学者，此则于己似尚未能止于至善，而好恶之诚亦尚未能如好好色，如恶恶臭，于人更未足以祛当世之惑，致学生以为圣贤之学与西洋哲学可以互相补足。弟此言或过于直，然惟仁人能受尽言，故于兄不敢隐耳。”（一九五四年三月二十七日）唐君毅对此表示异议，认为中西进行沟通对话是应有之义，了解吸收西洋文化并不意味着中国文化丧失了主体性：“吾人说自己话，亦须了解他人之话，否则终互不相知而已。故弟对西方学术，恒觉不敢忽视，如宋明理学家之辟佛，亦未尝不多读佛书，并对之有所取资，只须大本大源未变，固不失其为儒也。弟复尚念所求乎朋必先施之，友道如此，而对并世之其他文化民族，亦当如此。吾求他人了解吾祖宗之文化，则吾亦愿了解他人之长，此亦恕之义也。不知吾兄以为如何。”（一九五四年四月四日）
胡、唐求道路径迥异，政治理念更形同水火。胡兰成承认民主制度可用，但中国的事情断非仅用“民主”即可解决的。他批评同时代的知识分子对民主未加深思，慑于西方的国力强盛，思想上对西方有了依附，连独立的治学品格都沦丧了：“今时政治问题尚有更大于民主者，民主亦不过是制度之一种，若加以夸张，就不好了。民主且有美国式的民主，与法国式的、英国式的民主等等，中国式的民主该是如何呢？……中国政治的现代化这个课题，是非常深刻广大的课题，而以一个‘民主’口号来简单化，这苟且自误，无志气者之所为，而且他们幼稚横暴到这样子，你若说民主并非一切，对中国的民主问题有你的意见，他们就以为，那你必定是反民主，赞成独裁的了。甚至读圣贤书的人，亦不去想一想，中国文明里的民主可是怎样的，却以为西洋的民主正可以补孔孟之短，这等地方其实是不用功。……吾兄从前的论文中曾有中国人今治学不可杂着惧外之念。盖自清末以来，中国对外一败再败，慑于西洋之强盛，且随德国、美国、俄国之消长，而在思想界亦盯之趋炎附势。此语亦谈何容易。即如吾兄之对于民主之未加深思，岂非亦以其为西洋之美制，遂不自觉的陷于思想上的依附与惰性乎？”（一九六一年十月二十七日）
胡兰成认为，一些学者对西方文化尚有取舍，但一谈到“民主”便无条件归服西方了，这就影响到他们对西方文化的价值判断：“记得吾兄文中有一处说及治学不可慑于西洋的富国强兵，然而学界至今未免也。因慑于西洋的富国强兵，则并其思想、文艺、政治经济制度，而亦莫敢撄其锋。民国今已五十一年矣，始有吾兄等以批评的态度对待西洋之哲学，然而对于西洋的文艺，仍未有人敢平等视之，至于民主政治，则上下同声，完全无批评无条件的引之为经典。试想想，哲学、文艺、政治，是连带关系的，岂有西洋的哲学不足为经典，而其文艺或政治足为经典的？近读牟宗三先生的《历史哲学》，于中国历史有其极精的见解，惟一涉及民主政治云云，即不免慌乱，甚至又自疑其关于中国事情的见解，至云‘中国有吏治，无政治’，总是民主一语的权威在作祟。学者各有专门，于其所不知的则谦虚，这是学者的好风度，但孔子说的是：‘盖阙如也’，不是于其所不知则随俗敬畏之。此是君子之过。弟觉吾兄亦因迁就民主，看民主的面子，而对西洋文化的批评多一层笔下留情，是惑也。”（一九六二年八月十日）
胡兰成坚称，民主是西方文化土壤所生之物，对其不可不加拣择，以此异质之物强行移入中国文化乃是方枘圆凿的不通之举：“西洋文化之宗教、哲学、文艺及政治经济制度，不可无批评地适用于中国，然而尤以对于西洋的政治制度，所谓民主云云，万口同声，全不加以思考，此又大惑也。”（一九六二年八月二十日）胡兰成反对儒学与民主结合，认为民主制度与中国文化是不相容的，“绝不能一面承认民主云云，而又要提倡东洋文明。若以东洋文明解释民主，譬犹以古圣贤所言民生来解释马克思的经济主义而加以承认一般”（一九七零年十一月二日）。他推崇的是周礼中的“祭政一体”，认为中国之大治无需假民主政治而成，“中国向来还有比议会制好百倍的朝廷制度”，中国人只须回溯历史，恢复固有的礼乐文明就可“言笑晏晏”了。
唐君毅是新儒家，在肯定儒学价值的基础上，主张融合、会通西学，以谋求中国文化和社会的现代化，因之对西方的民主政治多有嘉许，“在政治上弟仍以舍民主无他路。打得天下再治之之道，恐不能再见于今后之中国”（一九五八年，月日不详）。唐君毅承认民主制度并不完美，但可由尊贤选能解决之，谓民主制度可使人类和平转移政权，免于战乱和君主制的罪孽：“中国过去君主制下之罪孽，昔王船山及今之友人牟宗三兄均论之甚痛切。儒者过去只能在社会教化上用心，对政权之转移并无妥善之办法。英雄之打天下其风姿未尝不有可爱处，而战乱中人所受苦亦不可胜言，则民主制度使人类可和平转移政权，免于战乱，亦至大义之制也！若政治当归于使人相忘于政治之外，弟亦夙言此义，而民主之平齐治者与被治者之分，亦使人忘政治之至高无上之一道。至于民主政治之措施，自可各国不同。弟数年前亦曾为文论西方民主政治若不济以尊贤让能之义，必百弊丛生。此中自有种种问题，但民主之原则仍不能否定，犹人皆可以为尧舜之理之不能否定。至于时俗之以民主概一切，则弟虽不肖亦不至此也。”（一九六一年十一月七日）
至于胡兰成主张恢复旧有的“朝廷制度”，唐君毅反驳道：“至于涉到细节，如谓君位定以立人世之大信，弟于少年时实亦尝有类似之想法，用征辟荐举策问以选士，补科举学校之不足，以士为天下国家之主，亦与弟所忆者未尝不心契。但征辟以至科举皆自上而下之道，昔之只以上书而得行道，为进身之阶，其途毕竟太狭。今世之民主社会使才智贤能之士皆先有以自见于世，进可以为政，退可自立于社会，非暴君污吏可得而辱。谓非世道之一进亦不可得也。至于民主社会是否必须形为议会，议会必有政党而只以争权为事，则皆是另一问题。昔日之君，除创业之一人外，余皆依祖德而嗣位，今则纵有德足为君者，亦必由天地推选而出，此则唯有待推贤让能之教立而后可能。故弟昔年尝为文，谓救今世民主政治之弊，在先立推贤让能之教于天下，此则其途辽远。然舍此而望君临天下者自行禅让之道，则其不禅让又将奈之何？中国历史中之圣君固只千载而一遇也。但如推贤让能之教立于天下，则所推者必贤、所让者必能，贤能者更自相揖让，而居其位者乃皆具怀逊谢之情，以道自守，以正位居体而端天下之瞻视。则人民亦仰之以日月，望之加神明，悠悠人世于是乎定矣！”（一九六九年十二月十六日） 胡、唐二人在知己和论敌之间，见解多有抵牾，但视对方为畏友，并未因观点相异而伤了和气。即使胡兰成偶有激烈之语，唐君毅也不以为意，尝言“人之好不在其同而在其各有相异，其同是根株同，其异则枝叶花朵之各有姿态”，他认为胡兰成的某些观点发人所未发，还介绍他的学生黎华标、唐端正与之通信。
一九六六年，唐君毅突患眼疾，赴美治疗。胡兰成再三写信，频频叮嘱，劝唐少读书，并献上治疗眼疾的秘方，又传授自己的养生之道。他还力促唐君毅赴日治疗，利用他在日本的影响力，为之延医请药。胡兰成善始善终的朋友并不多，唐君毅是其中一个，究其缘由，唐氏性情温厚圆融，与胡兰成的寡合喜反恰成互补，故此两人才能保持终身的友谊。
孤旅海外，胡兰成自认学问已成，但不为人知，极想回国授徒讲学。一九六九年末，胡兰成写信嘱托唐君毅：“弟今年六十四矣，为学晚而始成，乃有授徒之能，倘在台湾有可任教之机会，乞兄一留意焉。”（一九六九年十二月三十日）四年后，经唐君毅、卜少夫等人努力，与台湾国民党当局斡旋，胡兰成方获任“中国文化学院”教授，于一九七四年踏上了台湾的土地。
前此种种，胡兰成当引唐君毅为知己，但他最看重的《今生今世》一书，唐君毅却未加首肯，戏言“不知者读之，只是羡慕你老婆多”，还以道德劝诫的口吻写道：“兄书将兄平生善恶之事收拾于一卷之中，即是大事已了，绮梦闲情从兹断绝，与贤夫人共偕白首。则道在迩而大信立于家室矣！”（一九五九年，月日不详）胡兰成为此颇感失落，在致唐君毅的信中自道：“世俗之人，但能读之不生厌倦，此即其中必有知之者了。”（一九五九年一月三十日），他自信此著自有识者，学者的评价不能高低其价值：“《今生今世》一书，不堪入有学问者之目，惟众人之无学问而但识字者读之偶有喜爱，这就可以了。虽然，此书终当不朽。”（一九六二年九月二十四日）
一九七四年五月，唐君毅赴台北参加中日文化交流会，胡兰成与之匆匆一晤，未久唐君毅罹患重疾，于一九七八年二月病逝，隔月，葬于台北观音山朝阳墓园。此时，胡兰成由于受到台湾文化界的攻击，早已返回日本了。交往近三十年，胡兰成对唐君毅沉溺于书斋、诗意不足十分遗憾，论定唐“学问完全做死了，只剩性情尚未全死，是个很可惜的人”（胡兰成致朱天心信，一九七七年六月一日）。胡兰成认为，没有诗意的人终做不得知己，老友如唐君毅者魂归道山，他也只能如庄子那样感慨“郢人失质”了。
（本文所引书信资料皆经杜至伟先生整理，已由薛仁明编选为《天下事，犹未晚——胡兰成致唐君毅书八十七封》一书在台出版）