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摘要：多官能团有机物具有多重性质，与之相关的试题因其灵活性、新颖性、综合性，而备受高考命题者青睐，成为近几年高考的热点问题。
关键词：多官能团有机物；高考试题
有机反应主要发生在其官能团上，即官能团决定有机物主要的化学性质，如-COOH决定着羧酸类有机物的化学性质。而常见的有机物往往有两个或以上的官能团，这也就决定了它们具有多重性质。多官能团有机物试题因其灵活性、新颖性、综合性，而备受高考命题者青睐，成为近几年高考的热点问题。下面从近几年的高考试题中精选几例加以说明，供大家参考。
一、 结构与性质互推
（一） 官能团的识别
此类问题是有机合成与推断中较为简单的题目，主要考查有机物中所含全部官能团或其中含氧官能团的名称或结构简式。
例1（2016江苏）（1）写出有机物D中含氧官能团名称（写2种）。
答案：酚羟基、羰基
（二） 由结构推断其可能的性质
多官能团有机物性质具有多样性，分析题目时要先根据所给多官能团有机物的结构简式，分析其所含的各种官能团，然后依据官能团推断有机物性质、预测可能发生的反应等。
例2（2015重庆）有机物Z具有美白功效，可作为某品牌化妆品的成分，最早从杨树中提取，现可用如下反应来制備：
下列叙述错误的是（）
A. X、Y、Z均能使溴水褪色
B. X和Z均能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2
C. Y既能发生加成反应，也能发生取代反应
D. Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
解析：X中含酚羟基，可与醛类发生缩聚反应，但不含COOH，故不能与碳酸氢钠溶液反应；Y中含有碳碳双键，故能与溴水发生加成反应而使其褪色，能与H2等发生加成反应，能发生加聚反应；X、Z中均含酚羟基，都能与溴水发生取代反应使其褪色，但不含—COOH，不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2。答案：B。
例3（2016上海）HCC—CCH3CH3OH能发生的反应有。（填反应类型）
解析：该分子中含有碳碳三键能与H2、X2等发生加成反应、能自身发生加聚反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。另分子中含有羟基故能发生取代反应、酯化反应和消去反应。
答案：加成反应、加聚反应、氧化反应、酯化反应、消去反应。
（三） 由性质推断其可能结构
此类问题解题思路为：根据题目信息，推测其可能含有的官能团，再结合分子式、碳骨架形式及成键原则推导出结构。
例4（2016江苏）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱图有四组峰。
解析：条件①说明有机物中含有醛基或由甲酸形成的酯基；条件②说明该有机物是甲酸和酚羟形成的酯；条件③说明该有机物中有4种氢原子，应为对称结构，所以符合条件的同分异构体有：或或
二、 与常见物质反应的定量关系
解决此类问题时需要全面分析有机物中所含有的官能团，认真考虑官能团与给定物质反应时的定量关系：
1. 1 mol碳碳双键（或醛基或酮羰基）、1 mol碳碳三键、1 mol苯环分别与H2发生加成反应消耗H2依次为1 mol、2 mol、3 mol。
2. 1 mol碳碳双键、1 mol碳碳三键发生加成反应消耗Br2分别为1 mol、2 mol，1 mol苯酚可与3 molBr2发生取代反应（其余酚类为羟基邻位和对位氢原子被取代）。
3. 1 mol羟基（或羧基）消耗1 molNa生成0.5 molH2。
4. 5.1 molRCOR’O（R’为链烃基）消耗1 molNaOH，1 molRCOR’O（R’为苯基）消耗2 molNaOH。
6. 1 mol羧基消耗1 molNaHCO3生成1 molCO2。
例5（2016新课标）E的结构简式为，由1 mol E生成1 mol酚羟基或1 mol羧基或1 mol卤素原子均消耗1 molNaOH。1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气mol，1 mol E与足量氢气完全反应理论上需要消耗氢气mol。
解析：1 mol碳碳三键可以与2 mol氢气发生加成反应，1 mol E中含2 mol碳碳三键，故理论上需要消耗氢气4 mol生成1，4-二苯基丁烷。当氢气足量时，苯环也与之反应，1 mol苯环可以与3 mol氢气发生反应，所以理论上需要消耗氢气10 mol。
三、 综合考查
例6（2016新课标Ⅰ卷）W是有一种官能团的二取代芳香化合物且与E（）互为同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W可能的结构共有种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。
解析：由题意可知n（W）∶n（CO2）=1∶2，说明W分子中含有2个—COOH。因属于二取代芳香化合物，则苯环上的取代基有四种情况：一个—COOH和一个—CH2CH2COOH，一个—COOH和一个—CH（CH3）COOH，2个—CH2COOH，一个—CH3和一个—CH（COOH）2。它们在苯环的位置有邻、间、对三种情况，故W可能的同分异构体种类共有4×3=12种，核磁共振氢谱为三组峰，即氢原子有三种，所以其结构简式为。
参考文献：
[1]薄晓军，王永欣.有机化学专题复习[J].试题与研究，2009.
[2]施丹.高中化学课堂教学的有效性研究[J].新课程导学，2013.
关键词：多官能团有机物；高考试题
有机反应主要发生在其官能团上，即官能团决定有机物主要的化学性质，如-COOH决定着羧酸类有机物的化学性质。而常见的有机物往往有两个或以上的官能团，这也就决定了它们具有多重性质。多官能团有机物试题因其灵活性、新颖性、综合性，而备受高考命题者青睐，成为近几年高考的热点问题。下面从近几年的高考试题中精选几例加以说明，供大家参考。
一、 结构与性质互推
（一） 官能团的识别
此类问题是有机合成与推断中较为简单的题目，主要考查有机物中所含全部官能团或其中含氧官能团的名称或结构简式。
例1（2016江苏）（1）写出有机物D中含氧官能团名称（写2种）。
答案：酚羟基、羰基
（二） 由结构推断其可能的性质
多官能团有机物性质具有多样性，分析题目时要先根据所给多官能团有机物的结构简式，分析其所含的各种官能团，然后依据官能团推断有机物性质、预测可能发生的反应等。
例2（2015重庆）有机物Z具有美白功效，可作为某品牌化妆品的成分，最早从杨树中提取，现可用如下反应来制備：
下列叙述错误的是（）
A. X、Y、Z均能使溴水褪色
B. X和Z均能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2
C. Y既能发生加成反应，也能发生取代反应
D. Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
解析：X中含酚羟基，可与醛类发生缩聚反应，但不含COOH，故不能与碳酸氢钠溶液反应；Y中含有碳碳双键，故能与溴水发生加成反应而使其褪色，能与H2等发生加成反应，能发生加聚反应；X、Z中均含酚羟基，都能与溴水发生取代反应使其褪色，但不含—COOH，不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2。答案：B。
例3（2016上海）HCC—CCH3CH3OH能发生的反应有。（填反应类型）
解析：该分子中含有碳碳三键能与H2、X2等发生加成反应、能自身发生加聚反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。另分子中含有羟基故能发生取代反应、酯化反应和消去反应。
答案：加成反应、加聚反应、氧化反应、酯化反应、消去反应。
（三） 由性质推断其可能结构
此类问题解题思路为：根据题目信息，推测其可能含有的官能团，再结合分子式、碳骨架形式及成键原则推导出结构。
例4（2016江苏）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱图有四组峰。
解析：条件①说明有机物中含有醛基或由甲酸形成的酯基；条件②说明该有机物是甲酸和酚羟形成的酯；条件③说明该有机物中有4种氢原子，应为对称结构，所以符合条件的同分异构体有：或或
二、 与常见物质反应的定量关系
解决此类问题时需要全面分析有机物中所含有的官能团，认真考虑官能团与给定物质反应时的定量关系：
1. 1 mol碳碳双键（或醛基或酮羰基）、1 mol碳碳三键、1 mol苯环分别与H2发生加成反应消耗H2依次为1 mol、2 mol、3 mol。
2. 1 mol碳碳双键、1 mol碳碳三键发生加成反应消耗Br2分别为1 mol、2 mol，1 mol苯酚可与3 molBr2发生取代反应（其余酚类为羟基邻位和对位氢原子被取代）。
3. 1 mol羟基（或羧基）消耗1 molNa生成0.5 molH2。
4. 5.1 molRCOR’O（R’为链烃基）消耗1 molNaOH，1 molRCOR’O（R’为苯基）消耗2 molNaOH。
6. 1 mol羧基消耗1 molNaHCO3生成1 molCO2。
例5（2016新课标）E的结构简式为，由1 mol E生成1 mol酚羟基或1 mol羧基或1 mol卤素原子均消耗1 molNaOH。1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气mol，1 mol E与足量氢气完全反应理论上需要消耗氢气mol。
解析：1 mol碳碳三键可以与2 mol氢气发生加成反应，1 mol E中含2 mol碳碳三键，故理论上需要消耗氢气4 mol生成1，4-二苯基丁烷。当氢气足量时，苯环也与之反应，1 mol苯环可以与3 mol氢气发生反应，所以理论上需要消耗氢气10 mol。
三、 综合考查
例6（2016新课标Ⅰ卷）W是有一种官能团的二取代芳香化合物且与E（）互为同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W可能的结构共有种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。
解析：由题意可知n（W）∶n（CO2）=1∶2，说明W分子中含有2个—COOH。因属于二取代芳香化合物，则苯环上的取代基有四种情况：一个—COOH和一个—CH2CH2COOH，一个—COOH和一个—CH（CH3）COOH，2个—CH2COOH，一个—CH3和一个—CH（COOH）2。它们在苯环的位置有邻、间、对三种情况，故W可能的同分异构体种类共有4×3=12种，核磁共振氢谱为三组峰，即氢原子有三种，所以其结构简式为。
参考文献：
[1]薄晓军，王永欣.有机化学专题复习[J].试题与研究，2009.
[2]施丹.高中化学课堂教学的有效性研究[J].新课程导学，2013.