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在分子中引入氟元素往往能大大改变化合物的生物活性和物理特性,因此人们常常使用一些氟化试剂和氟烷基化试剂来实现向有机分子中引入氟原子和氟烷基基团。然而就氟化和氟烷基化反应的多样性而言,氟化和氟烷基化试剂仍然十分稀缺,并且现有试剂还存在很多不足之处。 本论文一方面利用一些常用的亲核氟化试剂制备了许多功能材料,并且对某些制备困难的亲核氟化试剂的制备工艺进行优化;另一方面,初步探索研究了一种新型亲电三氟甲基化试剂和新型亲电三氟甲氧基化试剂的制备与应用。 首先,我们与企业合作,利用氟氢化钾、DAST、Fluolead、苯基一氯四氟化硫和Ishikawa试剂等亲核氟化试剂成功的大量制备了α-氟琥珀酸酐、α-氟-γ-丁内酯、1,2-二磺酰氟乙烷等含氟功能材料,在锂离子电池的应用中,我们研究发现这些含氟材料对锂离子电池的性能有不同程度的提高。利用氧化脱硫氟化方法,我们成功的合成了一种新型抗丙型肝炎病毒(HCV)药物的合成中间体2-溴-6-碘-9,9-二氟芴。基于对苯基一氯四氟化硫的了解,我们深入研究了苯基一氯四氟化硫的制备工艺,成功的制备了高纯度的产物。在对Ishikawa试剂副产物的应用研究时,我们初步研究Ishikawa试剂的循环利用。 此外,我们利用现场生成二苯并呋喃三甲基氧鎓盐试剂与吡啶的反应,成功制备了一系列具有亲电三氟甲基化潜力的N-三氟甲基吡啶盐,初步探索了其亲电三氟甲基化能力,发现其碳氮键难以断裂,想要将其开发为新型亲电三氟甲基化试剂需要进一步深入研究。我们同样利用现场生成二苯并呋喃三甲基氧鎓盐试剂与吡啶氮氧化物的反应,成功制备了一系列具有亲电三氟甲氧基化潜力的N-三氟甲氧基吡啶盐,初步探索其亲电三氟甲氧基化能力,在其与2-甲氧基萘的直接亲电三氟甲氧基化反应中以良好产率得到了直接三氟甲氧基化产物。目前,我们还在进行条件优化以及尝试其他类型的直接三氟甲氧基转移反应。