微波辐射下苯并吡喃和吡喃并吡喃衍生物的合成研究

来源 :南京工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:liu0211yan
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吡喃杂环化合物是一类重要的杂环化合物,苯并吡喃和吡喃并吡喃衍生物是其中很重要的两类,它们具有重要的生理作用、药物活性和潜在的光学性质,在医药、化工等领域具有重要的应用,如抗发育不良、治疗过敏性气管炎、抗菌、抗癌、降血糖等,以及作为杀虫剂、除草剂等方面,发挥着重要的作用。  N-甲基-1-甲硫基-2-硝基乙烯胺(NMSM),自身具有多个功能性基团,可以作为一个重要的合成子参与反应,它的应用已经开始被一些文献报道,并进行了一些基础性的研究。  微波辐射是一种高效的加热手段,已经被广泛应用于化学、生物等领域,它在有机合成领域应用日益广泛。与常规加热条件相比,微波辐射法在缩短反应时间、提高反应产率、简化后处理等方面具有其独特优势。因此,该手段受到人们的重视并被广泛使用。  本文设计并合成了三个系列的含吡喃杂环的衍生物,共计34个化合物,其中30个化合物未见文献报道。  以芳香醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和N-甲基-1-甲硫基-2-硝基乙烯胺为原料,乙酸铵作为催化剂,无水乙醇条件下,采用微波辐射法一步合成出系列7,7-二甲基-2-甲胺基-3-硝基-4-芳基-7,8-二氢-4H-苯并吡喃-5(6H)-酮(4a-4(l)),并优化得出了最佳反应条件。  以芳香醛、4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮和N-甲基-1-甲硫基-2-硝基乙烯胺为原料,乙酸铵作为催化剂,无水乙醇条件下,采用微波辐射法一步合成出系列7-甲基-2-甲胺基-3-硝基-4-芳基-4H-吡喃并[4,3-b]吡喃-5-酮(6a-6n),同时优化得出了最佳反应条件。  以芳香醛、4-羟基香豆素和N-甲基-1-甲硫基-2-硝基乙烯胺为原料,乙酸铵作为催化剂,无水乙醇条件下,采用微波辐射法一步合成出系列2-甲胺基-3-硝基-4-芳基-4H-吡喃并[3,2-c]苯并吡喃-5-酮(8a-8h),并优化得出了最佳微波操作条件。  目标化合物经1HNMR、红外以及高分辨质谱验证,与真实结构相符。
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