利用薯蓣皂甙元完整碳骨架合成OSW-1甙元的研究

来源 :中国科学院上海有机化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:liqiang20010
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该论文的工作是在研究人员小组合理利用甾体皂甙元工作积累的基础上,根据OSW-1甙元的结构特点,从原子经济性考虑,利用薯蓣皂甙元(Diosgenin)完整碳骨架进行了合成OSW-1的研究.研究人员设计的合成路线A是一条最简捷的从薯蓣皂甙元合成OSW-1甙元的合成途径.但是在实验过程中,虽然经过多方努力,由于时间所限,目前尚未能找到直接打开中间体52的E环的方法,而暂时搁置.采用研究人员设计的合成路线B,从薯蓣皂甙元出发,经硫酚开环、脱硫、保护A/B环、氧化开E环、脱A/B环保护、选择性保护16-酮、烯醇乙酰化、脱硫等十步反应,以30.7%在收率完成了OSW-1甙元合成关键中间体36的合成.合成中的关键反应步骤是选择性的转化16,220胆甾二酮中的16-酮成为相应的16(17)-双键.鉴于从3β-羟基胆甾-5(6),16(17)-二烯-22-酮合成OSW-1甙元的过程已有报道,故研究人员可以说,已经找到了一种利用薯蓣皂甙元完整碳骨架合成OSW-1甙元的方法.
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