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乙酰胆碱在生物体内起着重要生理作用，研究在生理条件下对乙酰胆碱及其衍生物的识别有着特别重要的意义。由于杯芳烃类受体与乙酰胆碱类化合物没有荧光性能，因此荧光竞争法是检测它们之间识别行为的一种有效方法。探索新的可用于该方法中的荧光探针以及合成生理条件下高效特异选择性能的人工受体都是当前的一个研究热点。
本论文的工作主要为两大部分，第一部分为新型荧光探针2-4的合成及其性能的研究；第二部分为具有水溶性的多位点识别受体的合成探索。
第一章综述了作为第三代超分子主体化合物的杯芳烃功能化修饰的研究进展，分析了杯芳烃在水溶性、光学信号化和手性识别的三大功能化发展方向。
第二章阐述了包括新型的芪吡啶盐探针2-4在内的三种荧光探针的合成以及它们的荧光性能比较。核磁滴定法表明新型探针2-4与杯芳烃2-9形成1：1的包结络合物；荧光淬灭光谱法显示新型探针2-4比其余两探针更适合在中性水溶液下进行使用；荧光竞争光谱法表明新型探针2-4可在中性水溶液条件下进行杯芳烃对胆碱的识别检测。
第三章探索了对乙酰胆碱具有多位点识别性能的水溶性杯芳烃-β-环糊精受体的合成，完成了所有中间体的合成与结构鉴定，目标物的分离纯化及结构鉴定待进一步完成。