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近七年,铑催化的C-H活化发展十分迅猛,很多官能团导向的C-H活化反应被陆续报道出来,特别是铑在C-H活化后对烯烃和炔烃的插入反应方面,具有强大的催化效率。吡啶是一个常见的结构单元,在医药、农药以及光学材料科学方面有着广泛的应用,快速地构建、衍生吡啶环在有机合成中显得尤为重要。吡啶的C2选择性官能团化已经有很多报道,但是,吡啶C3选择性官能团化还比较少。因此,我们试图用铑来发展毗啶C3选择性官能团化以及开发铑催化的新反应。本论文主要内容如下：1、特戊酰胺导向的铑催化吡啶C3氧化烯基化通过吡啶C2位的导向基—特戊酰胺基的作用,选择性烯基化在毗啶C3位。反应经过了铑催化的C-H活化,其中,醋酸铜可能既作氧化剂又作路易斯酸。另外,导向基部分同时也是一个很好的官能团,可以发生各种转化,我们成功将其应用到萘啶酮衍生物的高效合成中。2、铑催化烟酰胺C3氧化烯基化以毗啶C2位的三级酰胺为导向基,使得C-H活化选择性发生在C3位。反应的普适性很好,产率优秀。当采用二级酰胺时,则得到分子内进一步环合的产物,产物双键的构型由NOE确认。3、官能团导向的铑催化碳氢活化：末端芳基乙烯的合成通过导向的铑催化C-H活化,然后与乙烯基三乙氧基硅烷发生偶联反应。导向基可以是吡咯烷酮、特戊酰基、乙酰基、苯甲酰胺,甚至弱导向的芳基酮都可以导向邻位C-H活化烯基化反应。尽管存在一定的物料不守恒,反应的产率中等到良好。