【摘 要】
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光学活性氰醇是一类重要的合成的中间体,可用于天然产物、手性药物和生理活性化合物立体合成.而在生物体内的醇腈裂解酶(R)-HNL能够催化HCN对C=O的不对称加成合成氰醇的可逆
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光学活性氰醇是一类重要的合成的中间体,可用于天然产物、手性药物和生理活性化合物立体合成.而在生物体内的醇腈裂解酶(R)-HNL能够催化HCN对C=O的不对称加成合成氰醇的可逆反应.开拓这一原子经济、环境友好的酶反庆方法在不对称合成中的应用是该论文的研究目标.论文系统地研究了醇腈裂解酶催化HCN对潜手性醛、酮的对映选择性加成合成手性(R)-氰醇的方法.筛选到三种活动很高的(R)-醇腈裂解酶的新酶源,桃仁Peach(Prunus persica L.),楷把Loquat(Eriobotrya L.)和大巢菜(Vicia Sativa L.),考察了它们的特色性能,并应用它们合成了一系列手性氰醇化合物.论文将激活状态的特制酶粉与常规的微水有机溶剂结合起来,设计了连续流动相酶反应器.研究人员还应用酶催化方法对手性药物(R)-Salbutamol,(S)-Naproxen,(R,R)-Thiamphenied和(S)-Propranolol进行了合成试探.从酶法制备的(R)-氰醇出发,经过羟基保护,格氏加成,NaBH<,4>对中间体亚胺的手性诱导的还原反应,分别以59%和62%的产率非对映选择性地合成了两个de>98%的新的(1R,2S)-2-氨基醇206和207.并通过化合物206的X-ray单晶结构测定证实了其立体构型为(1R,2S).
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