多官能团环丙烷衍生物的合成及其反应研究

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环丙烷的结构单元广泛的存在于很多天然产物中,作为次级代谢产物,大部分含环丙烷的天然产物已经从植物、真菌、和微生物中提取出来,它们许多都具有很好的生物活性,可以为药物先导或对酶的作用机制提供新的思路。  本论文第一章以1,4-二溴-2-丁烯为原料,在碳酸钾为碱,四氢呋喃作溶剂的条件下,与活泼亚甲基化合物如丙二酸二乙酯、戊二酮、环己二酮、乙酰乙酸乙酯反应,得到了乙烯基环丙烷衍生物3,3a,3b,3c+3d,产率都达到了90%,其中化合物3a,3b,3c+3d都是新的环丙烷衍生物。并探索了该反应的反应条件对反应的影响。通过1H NMR,13C NMR,IR,HRMS(ESI)对产物进行了结构测定和表征。  第二章以第一章中合成的乙烯基环丙烷衍生物3,3a,3c+3d为原料,在四氢铝锂的条件下,还原生成新的乙烯基二羟基环丙烷衍生物5,5a,5c+5d,产率都达到了80%以上。通过1H NMR,13C NMR,IR,HRMS(ESI)对产物进行了结构测定和表征。  通过合成乙烯基环丙烷衍生物及对其官能团的转化,不仅丰富了环丙烷衍生物化学,也为环丙烷衍生物的合成提供了一种简便的方法。
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