【摘 要】
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该论文围绕叔膦催化下从贫电子不饱和烃衍生物出发的合成方法学这个主题,做了一些工作.1.螺环化合物的合成 用不对称催化的方法构建光学活性的螺环化合物一般是很难的,只有几
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该论文围绕叔膦催化下从贫电子不饱和烃衍生物出发的合成方法学这个主题,做了一些工作.1.螺环化合物的合成 用不对称催化的方法构建光学活性的螺环化合物一般是很难的,只有几个过渡金属催化的例子.我们用膦催化的不对称[3+2]环加成反应,对光学活性的螺环骨架的构建进行了初步研究.ee值最高达到90﹪.在上面的研究中发现低活性的亚甲基取代的环内酰胺[3+2]环加成反应也能顺利进行,因此我们研究并实现了β-位取代的贫电子烯烃的环加成反应,进一步拓展了叔膦催化的[3+2]环加成反应.在Hinesol的全合成的研究中,用淑膦催化的[3+2]环加成反应成功地实现了区域-和立体选择性地构建取代的螺环化合物.并以此为关键步骤,经过数步简单的官能团转化,以32﹪的总产率完成了天然产物消旋Hinesol的全合成.2.膦催化的叶立德的反应 从简单易得的2-溴甲基-2-烯酸酯出发得到一个活泼中间体,它既是一个膦叶立德,也是一个1,3-偶极子,实现了叶立德和1,3-偶极子的有机结合.并以该活泼中间体为关键中间体,实现了膦催化的叶立德参与的[3+2]环加成反应.3.α-和β-加成 我们首次实现了膦催化的分子内的羟基的α-和β-加成.发现7-羟基-2-庚炔酸甲酯在不同的膦催化剂下得到不同的加成产物.氮作为亲核试剂的分子内的α-加成进行了初步研究.4.膦催化的其它反应 该论文对[4+3]环加成脱CO<,2>反应,丙炔酸酯的[2+2+2]环加成反应,丙炔酸酯和醋酸的三组份串联反应,膦催化的联烯酸酯和亚胺的偶联反应以及膦和苯亚磺酸钠共催化的联烯酸酯和亚胺的偶联反应进行了初步研究.
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