新型芳香族自由基增环反应在多环芳香族化合物合成中的应用

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1,3,4-二氯马来酰亚胺与1,1-二芳基乙烯的光化反应给出环丁烷产物和增环产物-环上取代的1,2-萘二甲酰亚胺;环丁烷产物可再经一连续反应系列而转变为增环产物:(1)消去氯化氢得到环丁烯,(2)环丁烯电开环为1,3-二烯中间体,(3)1,3-二烯中间体的6电子热电环化,(4)消去另一分子甲氯化氢.这一连续反应系列在一锅内完成,从而为环取代的1,2-萘二甲酰亚胺衍生物提供了一种新的高效的合成方法.2,3,4-二氯香豆素和3,4-二氯-5,7-二甲基香豆素分别与1,1-二芳基乙烯、α--烷基苯乙烯反应得环丁烷产物和扩环产物--6H-苯并[b]萘并[1,2-d]吡喃-6-酮衍生物;环丁烷产物再经一连续反应系列高产率地转化为扩环产物:(1)消去氯化氢得到环丁烯,(2)环丁烯开环得到二烯中间体,(3)二烯的6电子光引发顺旋环合,(4)消去另一分子去氯化氢.从而为6H-苯并[b]萘并[1,2-d]吡喃-6-酮衍生物提供了一种新的合成方法.
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