Sarsolilide A的全合成研究

来源 :上海有机化学研究所 中国科学院上海有机化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:ytlytl1009
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Sarsolilide A是从中国南海珊瑚(Sarcophyton Solidum Tixier Durivault)中分离 得到的一个结构新颖的三环二萜化合物.在制备下边链时,作者首先建立了分子链上C-6位 的手性三级羟基,完成Sarsolilide A中的三个手性中心的建立.但是由于C-6手性三给羟基的存在,给最终制得关环前体带来不少麻烦,因此在没有生成最后一个手性中心,从化合物43出发,经6步反应,得到了闭环前体67.首次通过分子内HWE反应制得了十一元碳环.在对关环条件进行优化时发现,十一元碳环的闭环产物的异构体比例与选用的膦酯类型有关.在得到十一元碳环后,经碘内酯化等五步反应得到了最终产物.通过对碘内酯化产物79进行二维波谱鉴定,确证了生成的产物为6-epi-Sarsolilide A,并对碘内酯化反应的结果进行了 解释.
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