【摘 要】
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硫脲是一种重要的有机小分子催化剂而且Michael反应也是重要的形成C-C键的反应,所以,我们进行了对合成具有表活性的双官能团硫脲及其在纯水为溶剂的高手性选择性Michael加成反
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硫脲是一种重要的有机小分子催化剂而且Michael反应也是重要的形成C-C键的反应,所以,我们进行了对合成具有表活性的双官能团硫脲及其在纯水为溶剂的高手性选择性Michael加成反应中的应用的研究。 本论文主要包括一下几大部分: 1、硫脲合成方法的分析和手性双官能团长链硫脲的合成 我们总结了以往用来合成硫脲的几种方法,发现异氰酸酯与伯胺或仲胺反应合成硫脲这种方法用的比较多,是比较经典又比较安全的一种方法。异氰酸酯比较稳定易保存,与胺反应时只需在室温下以CH2C12作溶剂就可达到很好的反应效果。所以我们设计了从脯氨酸和十二烷基化合物为起始物质的合成路线。 我们共合成了三种硫脲化合物。 2、手性双官能团长链硫脲的应用 我们用三种硫脲化合物作为催化剂共进行了三部分的实验。 首先,我们尝试了三种硫脲化合物在纯水中,在不同条件下催化环己酮与硝基苯乙烯的Michael反应,从而找到了最佳的催化剂和其他反应条件。然后,我们又在这个条件下,用环己酮与不同的硝基苯乙烯衍生物反应,证明了这个条件的实用性。最后,为了进一步证明这个反应条件的普遍适用,我们在这个条件下用不同的酮与硝基苯乙烯反应。结果证明手性双官能团长链硫脲的在水相催化Michael反应时效果是很好的。
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