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二氟亚甲基是醚氧键的等极性体和等排体，在有机分子中以二氟亚甲基代替醚氧键不会引起大的体积变化。一些天然产物中的醚氧键被二氟亚甲基代替后，其生理活性会得到很显著的改善。因而新的二氟亚甲基化方法的研究以及新的含二氟亚甲基基团的生理活性物质的研究已引起国内外化学家们的广泛兴趣。本论文主要研究了一些官能团化的二氟甲基碘化物的合成及其反应，包括与不饱和化合物——烯烃、炔烃、4-戊烯酸、4-戊烯醇的反应，提供一种在分子中引入二氟亚甲基基团的方法。全文内容分为以下四个部分：
1.研究了1，2,4-二唑基二氟甲基碘化物的合成及其与烯烃、炔烃、4-戊烯酸的反应。3-苯基-5-溴二氟甲基-1，2,4-(啞心)二唑5与活化锌粉反应得锌试剂，进一步与碘反应得到1，2,4-二唑杂环取代的新型官能团化二氟甲基碘化物3-苯基-5-碘二氟甲基-1，2,4-二唑7，收率55.0％。5也可与碘化钠在丁酮中发生卤素置换反应得到7，收率31.0％。同样制备得到了另一个新型的1，2,4-二唑杂环取代的二氟甲基碘化物3-苄基-5-碘二氟甲基-1，2,4-二唑，收率20％。在乙腈水溶液中，以连二亚硫酸钠为引发剂，研究了7与烯烃、炔烃、4-戊烯酸化合物的反应，反应得到相应的加成产物或内酯化合物，收率34.1-90.0％。7与2-取代-4-戊烯酸反应所得内酯cis/trans比例为1.06：1～1：1.20。
2.研究了苯巯基二氟甲基碘化物的合成及其与烯烃、炔烃、4-戊烯酸的反应。PhSCF2Br和p-CIC6H4SCF2Br在丙酮与DMF的混合溶剂中，与NaI反应得到官能团化二氟甲基碘化物PhSCF2I29和p-C1C6H4SCF2I30，收率分别为56.0％和50.0％，这是一种新的制备苯巯基二氟甲基碘化物的方法。室温下，连二亚硫酸钠引发下，在乙腈水溶液中，以连二亚硫酸钠为引发剂，研究了29和30分别与烯烃、炔烃、4-戊烯酸化合物的反应，反应得到相应的加成产物或内酯化合物，收率20.0-80.0％。29和30与2-取代-4-戊烯酸反应所得内酯cis/trans比例为1.02：1～1：2.33。
3.研究了膦酸酯基取代的二氟甲基碘化物43与4-戊烯酸衍生物的反应。在不同硫含氧酸盐引发下，43与4-戊烯酸衍生物反应可得到内酯。其中，连二亚硫酸钠是较为理想的引发剂。在乙腈水溶液中，连二亚硫酸钠引发下，碘二氟甲基膦酸二乙酯与4-戊烯酸衍生物反应，得到了膦酸酯官能团化二氟甲基取代的γ-丁内酯化合物，收率39-65％。对于2-取代-4-戊烯酸，所得内酯cis/trans比例为1.07：1～1：1.67。
4.研究了1，2,4-(啞心)二唑杂环基、苯巯基、对氯苯巯基、酯基基团取代的二氟甲基碘化物与4-戊烯醇及其衍生物的反应。首先研究了连二亚硫酸钠引发的4-戊烯醇及其衍生物与多氟烷基碘化物的反应，结果是得到相应的加成产物。加成产物在碱性溶液中发生消去反应。而在没有碱存在下，在DMF或乙腈中直接加热得到相应的四氢呋喃衍生物，收率46.0-71.O％。然后研究了在类似条件下1，2,4-(啞心)二唑杂环基、苯巯基、对氯苯巯基、酯基基团取代的二氟甲基碘化物与4-戊烯醇及其衍生物的反应，经加成、环合两步反应得到官能团化二氟甲基取代的四氢呋喃衍生物。对于2-取代-4-戊烯醇，产物以trans-构型为主，trans/cis比例1.20-2.73：1。通过本论文研究的反应，提供了一种新颖、简便、有效的在有机分子中引入官能团化二氟甲基基团的方法。