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MicrandilactoneA是2003年来从我国云南当地特有植物SchisandramicranthaA.C.Smith(小花五味子)中分离鉴定的复杂天然产物，属高度氧化重排的降三萜类化合物。其结构中含有八个环系，十四个手性中心，七个季碳，以及天然产物中首次被报道的7-8-5碳环骨架，这充分体现了其结构的复杂性，多样性以及新颖性。近年来，又陆续发现了一系列同族化合物，并且有研究表明，该类化合物具有显著的抗-HIV，抗肿瘤等生物活性。新颖独特的化学结构，以及良好的生物活性，使MicrandiactoneA成为理想的全合成目标分子。
作为全合成目标分子，我们需解决三个关键性问题：多环体系的构建，手性中心的构建以及含氧官能团的构建。我们设计了一条高度会聚的合成策略：通过钯催化羰基插入成环反应的cascade反应一步构建EGH三环体系。接着通过串联的二烯炔复分解关环反应构建核心7-8并环体系或通过烯烃复分解反应和[3，3]-σ-重排反应分步构建核心7-8并环体系。在进行全合成之前，我们设计了三个模型研究，本论文的工作主要集中在模型1和3构建。
1.在构建A-B-C三环体系的过程中，先后使用了三个合成策略：TandemAldol、SmI2参与的关环以及烯炔复分解关环。通过不断的对结构的探索和了解，我们最终在第三个策略上取得成功。我们通过使用三个关键反应：Lewis酸催化的Diels-Alder反应，TandemHWE-Michael内酯化反应，烯炔复分解反应，通过十四步化学转化成功的完成了A-B-C三环体系的构建。同时合成了RelayRCM的关环前体，对这一反应进行了细致研究。
2.在串联的烯烃复分解反应(TandemRCM)策略构建BCDEF五环体系的研究中，通过奎宁去对称酯化反应将不对称元素引入左侧片断的合成，成功地实现了A-B并环的不对称构建和高度官能化的B环片断的不对称构建。以有机小分子催化的不对称Diels-Alder反应将不对称元素引入右侧片断的合成，成功地实现了高度官能化的F环片断的不对称构建。通过负离子亲核反应实现两个片断的偶联，并进一步完成了二烯炔关环前体的构建。对TandemRCM反应进行了细致研究，通过分析结果和对七八并环体系结构的反思，提出了利用TandemRCM构建7-8并环体系的方法学研究。
3.在CDEFGH六环模型的研究进展中，我们首先从简单体系出发，通过Shapiro和Petasis等反应构建出一对重排前体，通过三异丁基铝参与的Claisen重排反应成功构建了七八并环体系，并通过NOE和单晶结构确认了立体化学的--传递，为复杂模型奠定了基础。我们分别设计了不饱和和饱和两种六环模型。分别就片断构建和重排反应及其立体化学进行了详细研究。我们成功的实现了不饱和7-8-5三环体系和饱和7-8-5三环体系的构建，后续的衍生化工作正在进行之中。
以上研究工作为今后MicrandilactoneA的全合成打下了很好的基础。