【摘 要】
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本论文主要制备了全氟长链衍生化的手性烷基联萘酚(BINOL)和高分子负载的长链全氟烷基磺酸及其镱盐,并将其分别应用于氟两相体系和固载催化剂催化的类均相体系中,考察其催化
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本论文主要制备了全氟长链衍生化的手性烷基联萘酚(BINOL)和高分子负载的长链全氟烷基磺酸及其镱盐,并将其分别应用于氟两相体系和固载催化剂催化的类均相体系中,考察其催化性能.通过Suzuki偶联的方法,在联萘酚的6,6-位引入全氟链制备了双全氟烷基衍化的手性联萘酚配体,并将其应用于氟两相体系的不对称催化反应.实验结果表明,用两个亚甲基把长氟链与联萘酚骨架隔开可以有效地隔离全氟链的强吸电子性,在连接全氟链的同时对联萘酚母体的电子云分布影响不大.鉴于全氟烷基联萘酚31和32在有机相中仍具有相当的溶解度,本文尝试合成了全氟烷基醇的丙稀酸酯和手性联萘酚衍生物丙稀酸酯的共聚物:通过付克反应在联萘酚的6-位接枝丁醇,制备为丙烯酸酯后与全氟长链烷基醇的丙烯酸酯共聚,试图制备含氟的手性高分子,并应用于不对称催化反应.通过自由基加成本文制备了Merrifield树脂负载的全氟烷基磺酸和磺酸镱,并将其应用于固载催化剂催化的类均相反应.尽管在苯胺和DHP的三组分Diels-Alder反应中出现了固载催化剂常见的活性下降的情况,但对很多有机反应都表现出了非常好的活性.如Michael加成,酯化反应等,催化剂既能够回收,活性也与小分子催化剂相当甚至更好,后处理也十分简便.在三组分一锅法亚胺的烯丙基化反应中,在各种介质中,尤其是在水中,固载的全氟烷基磺酸镱表现出了很高的催化活性.在0.1 mol﹪的催化剂作用下反应即可在数小时内完成.催化效率的提高一方面归因于苯甲酸的促进作用,另一方面则很可能是固载长氟链带来的结果.把烯丙基化反应进一步延伸,通过四组分串联反应顺利实现了高烯丙基叔酰胺的制备.适当选取反应组分,四组分串联法分子内Diels-Alder反应还可用于制备含氮,含氧的多元杂环.这样,在不需分离的情况下一批生成五个新的化学键,四(或五)个手性中心,且仅通过过滤就能实现催化剂的分离和回收,这为快速高效地制备含氮,含氧的多元杂环化合物提供了非常有利的一个方法.
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