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本文主要研究了一些结构较为重要的手性杂环片段的构建方法，主要采用手性辅剂诱导策略和过渡金属催化策略，高立体选择性地合成了2-氧代吲哚基-β3,3-氨基酸酯、3-联烯基-4-氨基色烷/四氢喹啉以及3，4-双取代二氢香豆素等手性杂环分子。 1.靛红酮亚胺的不对称Reformatsky反应合成光学纯的2-氧代吲哚基-β3，3-氨基酸酯 手性β-氨基酸是一类重要的有机合成子，可应用于各种肽类化合物的构建及其他药物研究中。以手性叔丁基亚磺酰胺为辅剂，我们成功地发展了一类Zn/CuCl介导的靛红酮亚胺的不对称Reformatsky反应，可以合成光学纯的2-氧代吲哚基-β3，3-氨基酸酯类化合物。该反应条件温和，底物适应性好，收率高。产物经简单转化便可用于构建手性螺杂环等结构重要的分子，同时可方便地用于CCK-B受体拮抗剂AG-041R的不对称合成中。 2.In介导的分子内不对称环化反应构建手性3-联烯基-4-氨基色烷/1，2，3，4-四氢喹啉等杂环骨架 4-氨基色烷/硫代色烷/1，2，3，4-四氢喹啉是三类结构相似的重要杂环分子，许多天然产物和具有生理活性的化合物结构中都包含此类片段，在药物研究中具有重要地位。我们采用分子内不对称环化策略，在金属In的介导下成功地发展了两类不同的反应体系，快速、高效地构建了一系列高光学纯度的3-联烯基-4-氨基色烷和1，2，3，4-四氢喹啉等杂环骨架，并利用产物中的联烯基团和4位氨基等结构通过一系列转化，合成了多种常规方法难以得到的具有类甾体结构和螺杂环结构的复杂手性多环杂环分子。反应操作简单，无需无水无氧，条件温和，底物适应性广，经济高效。 3.过渡金属铑催化的不对称共轭加成反应合成高光学纯度的反式3，4-双取代二氢香豆素类化合物 3，4-双取代二氢香豆素在自然界中广泛存在，也是药物研究中常见的活性分子骨架。我们发展了一种此类化合物的新型合成方法，以香豆素为反应底物，通过一价铑/双烯络合物催化的不对称1，4-加成反应直接、高效地构建了(3R，4R)-二氢香豆素中连续两个手性中心。反应可以给出很好的收率，并且能取得优秀的对映选择性和非对映选择性。