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杯芳烃的功能化修饰是超分子化学研究的热点。本论文从分子设计基本原理出发，设计合成四类具有识别位点的杯芳烃衍生物。基于硫杂杯[4]芳烃和杯[4]芳烃为基本骨架，在其上下缘引入具有识别位点的荧光基团，以此实现对不同的离子或分子的选择性识别。本论文做了以下几方面的工作。
第一、以1，3交替-四取代硫桥杯芳烃为平台，合成三种硫桥杯芳烃荧光衍生物，并利用其荧光性质实现了对Hg2+及半胱氨酸的串联选择性识别。
第二、以去叔丁基杯[4]芳烃叠氮和R-连萘酚炔为原料，通过点击反应，合成环状的去叔丁基杯芳烃衍生物Ⅲ-4，实现了对Cu2+离子的选择性识别，进一步发现化合物Ⅲ-4与Cu2+的络合物能对R，S扁桃酸进行手性拆分。
第三、以去叔丁基杯芳烃为原料，通过Sonogashia反应合成上缘荧光深穴杯芳烃衍生物并对其荧光性质进行研究，实现了对硝基苯酚的选择性识别。
第四、以杯[4]芳烃为原料，通过硝化和甲醛化反应，合成了一系列杯芳烃衍生物。