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1,8-萘啶及其衍生物展现出了丰富的光物理性质、多样的配位能力、独特的生理活性,它们在众多领域有着广泛的应用。近年来,人们对1,8-萘啶衍生物与配合物的发光研究逐渐增多,从而揭示了丰富的光物理和光化学性质。氟硼染料是一类新型的高发射量子效率的荧光染料,由于其具有较高的荧光量子产率、摩尔消光系数、很好的光稳定性,因而氟硼类荧光分子探针的研究受到关注。目前,人们已经研究了基于吡咯甲基烯,酮类,吡啶甲基烯,亚酞菁,卟啉,偶氮苯氟硼类似物。但是基于1,8-萘啶配体的BF2-化合物的研究却是出奇的少。我们实验室合成了第一个基于1,8-萘啶的双硼核氟硼化合物,这为进一步的研究提供了基础。
本文利用1,8-萘啶衍生物合成了单硼核、双硼核、三足-单硼核氟硼类荧光染料。通过对其结构及光物理性质研究,取得了一些有意义的结果:⑴合成了具有高荧光量子产率、萘啶上含有氯原子的双硼核的氟硼化合物。合成这个化合物的目的是通过氯原子对氟硼化合物进行修饰,因为萘啶上的氯原子在强碱的作用下较易被取代。⑵合成了系列基于1,8-萘啶的单硼核氟硼化合物,在保证荧光量子产率高的前提下,成功的克服了溶解性的问题。并且,这些单核的氟硼化合物还可以形成荧光纳米线,这为其在器件中的应用提供了可能性。⑶这些氟硼化合物具有形貌依赖荧光的特点。我们可以通过调节氟硼化合物的形貌,来控制它们的荧光颜色。同一种氟硼化合物在不同的环境中长出不同的晶体。挥发性溶剂的蒸汽可以改变它们的堆积方式,从而改变它们发射波长,达到控制它们的荧光颜色的目的。⑷通过改进实验方法,在温和条件下选择性地合成了基于1,8-萘啶的三足-单硼核的氟硼化合物,其最大吸收已经接近550nm,发射已经延伸到650nm,有望在细胞成像方面获得应用。