【摘 要】
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含氟杂环化合物具有广泛的生理活性和广阔的应用前景,其合成方法学研究一直是有机氟化学重要研究方向之一。在本论文工作中,我们主要研究了N-芳基含氟乙亚胺酰氯在合成含氟杂
【出 处】
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中国科学院研究生院 中国科学院大学
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含氟杂环化合物具有广泛的生理活性和广阔的应用前景,其合成方法学研究一直是有机氟化学重要研究方向之一。在本论文工作中,我们主要研究了N-芳基含氟乙亚胺酰氯在合成含氟杂环化合物中的应用,通过含氟亚胺酰氯与一系列亲核试剂反应得到相应的含氟中间体,经过转化合成了氟烷基取代的苯并咪唑,苯并噻唑,吲哚,菲啶等等。拓展了氟烷基取代的含氟杂环化合物合成方法,本论文共分为六部分:
一、发展了三种方法合成相应的2-氟烷基苯并咪唑。首先利用N-邻碘芳基含氟乙亚胺酰氯与胺在碘化亚铜的催化下,一锅法合成了1-取代-2-氟烷基苯并咪唑。为了拓展产物的多样性,我们发展了三氟醋酸碘苯氧化N,N-二取代含氟脒类化合物合成该类化合物的新方法。利用醋酸碘苯氧化N-芳基-N-H-含氟脒类化合物合成了2-氟烷基-1H-苯并咪唑。
二、通过含氟亚胺酰氯与硫氢化钠反应得到含氟硫代乙酰胺,在氯化钯催化下实现了分子内碳氢键活化,一锅法合成了2-氟烷基苯并噻唑。并且发现含氟硫代乙酰胺在氧化剂硝酸铈铵和醋酸碘苯作用下,能够分别得到了2-三氟甲基苯并噻唑和含氟二硫化合物。
三、以N-邻碘芳基含氟乙亚胺酰氯为原料,与吲哚反应得到中间体11,在醋酸钯催化下合成了6-三氟甲基吲哚并[1,2-c]喹唑啉类化合物,利用同样的方法,能够合成一系列含氟杂环化合物。
四、以N-邻炔基芳基含氟乙亚胺酰氯为原料,与胺反应得到N-邻炔基芳基含氟脒类化合物15,研究了化合物15分子内的胺氢化反应。在氯金酸钠催化下发生5-endo-dig环化,而在碳酸钾的作用下发生6-exo-dig环化。
五、以N-邻碘芳基三氟甲基乙亚胺酰氯为原料,与α-甲基酮反应得到中间体β-三氟甲基-β-氨基烯酮21,在碘化亚铜催化下,实现了分子内碳碳键偶联合成了2-三氟甲基吲哚。
六、以N-邻炔基芳基含氟乙亚胺酰氯为原料,与炔偶联得到中间体28,初步研究了化合物28的[2+2+2]反应,合成了多取代6-三氟甲基菲啶类化合物。
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