【摘 要】
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海星环状糖苷是一类结构最为独特,在自然界极为稀有的甾体皂甙。这类化合物以Sepositoside A为代表。Sepositoside A是从棘皮动物海星中分离得到,它的结构中不具有硫酸化基团
【出 处】
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中国科学院研究生院 中国科学院大学
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海星环状糖苷是一类结构最为独特,在自然界极为稀有的甾体皂甙。这类化合物以Sepositoside A为代表。Sepositoside A是从棘皮动物海星中分离得到,它的结构中不具有硫酸化基团,取而代之的是在糖基中存在一个葡萄糖醛酸;它具有独特的△7,3β,6β—双羟基的核心结构;它的三糖片断通过在甾体的三位糖苷键以及六位醚键形成一个独特的十六员大环冠醚结构。合成Sepositoside A是一个有挑战性的工作,本论文就是围绕该分子的全合成展开的。
我们通过对天然产物的结构简化,完成了对Sepositoside A初步的模型反应的研究。在模型反应中我们发现,在PPh3AuOTf作为Lewis酸的条件下诱导的羟基对环氧的开环,可以在较短的时间内,以中等的收率构建一个十六员大环冠醚结构。比起其它的Lewis酸来诱导要高效得多。
在对天然产物的合成中,我们完成了关环前体的制备,但是在以PPh3AuOTf作为Lewis酸促进羟基对环氧的开环中,很遗憾的是没有得到我们预期的产物。接下来,我们对关环前体不断进行改造降低关环的位阻作用,同时也尝试大量其它的关环条件,非常遗憾的是没有得到我们期许的结果。
分子内关环成醚的失败使得我们不得不去寻找新的6位醚键的构建方法。在后期的工作中,我们对构建甾体6位和糖6位的醚键进行了一些尝试。
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