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螺环化合物是一类特殊的环状化合物，由于具有刚性结构，结构稳定，广泛存在于功能材料、药物分子及天然产物分子中，同时该类化合物在不对称催化中也有重要应用。1，3-偶极环加成反应作为一种高效构建环状化合物的方法之一，已经得到了化学家们的广泛关注。本论文主要基于乙烯基环丙烷和MBH加成物这两种1，3-偶极子前体，分别在金属和有机小分子体系开展不对称环加成研究，高效构建螺环化合物。主要内容如下: 1)设计合成了一类由1，3-茚满二酮衍生的乙烯基环丙烷。接着，将该环丙烷应用于与硝基烯类化合物的不对称[3+2]环加成反应中，在Pd2(dba)3和大位阻双叔胺手性配体的催化下，获得了优秀的对映选择性(92-99％ ee)和中等的非对映选择性(1.2∶1-14∶1 dr)，一步高效构建了含有三个手性中心的螺1，3-茚满二酮类衍生物。该产物可以在还原条件下选择性得到氨基化合物，同时可以进一步与酰氯反应得到酰胺类化合物。 2)发展了在金鸡纳碱衍生的手性叔胺催化剂下靛红衍生的MBH加成物与环状磺酰亚胺的不对称[3+2]环加成反应，以优秀的立体选择性(9∶1-＞20∶1 dr,90-98％ ee)得到了含有两个相邻季碳手性中心的氮杂螺环吲哚酮类化合物。另外，当催化剂当量降为1 mol％时，该反应依然可以顺利发生，且产物的立体选择性不受影响。 3)发展了磺酰肼、芳香酮和吲哚衍生物的三组分在I2/TBHP的促进下氧化偶联环化反应，以43-80％的产率一步高效构建了[2，3]-吲哚啉并四氢哒嗪类化合物。该方法实现了在无金属的条件下高效构建该类稠环化合物。