【摘 要】
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Basiliolides是于2005年从地中海伞形科毒胡萝卜属植物Thapsia garganica L。的根部分离得到的一种倍半萜双内酯化合物。Basiliolides能够可逆的抑制肌浆网膜和内质网膜的钙A
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Basiliolides是于2005年从地中海伞形科毒胡萝卜属植物Thapsia garganica L。的根部分离得到的一种倍半萜双内酯化合物。Basiliolides能够可逆的抑制肌浆网膜和内质网膜的钙ATP酶，因此它是研究细胞内钙离子平衡有用的工具。Basiliolides包含六个连续的手性中心，以及独特的7-甲氧基-4,5-二氢-3H-氧杂卓-2-酮环，这些结构特征使它成为一个非常具有挑战性的全合成目标分子。
Basiliolide B的合成策略包含两个关键反应：Ireland-Claisen重排反应构建季碳中心；以及分子内的2-吡喃酮Diels-Alder反应合成核心三环骨架结构。
首先选择5-碘-2-吡喃酮作为分子内的Diels-Alder反应底物，但是没有能够合成2-(5-碘-2-吡喃酮-6-基)乙酸。以4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮为起始原料成功合成了2-(4-甲氧基-2-吡喃酮-6-基)乙酸香叶醇酯衍生物。以此化合物为底物，筛选了一系列不同条件下的Ireland-Claisen重排反应，虽然能够得到产物但是其非对映体选择性始终较低。由于4-甲氧基-2-吡喃酮类化合物的活性较低，随后的Diels-Alder反应失败。
在以上实验的基础上，我们合成了2H-吡喃-2,5-二酮类化合物。在叔丁醇溶剂中胺催化条件下，2H-吡喃-2,5-二酮会异构为5-羟基-2-吡喃酮，作为一个活泼的富电子双烯和缺电子亲双烯体发生Diels-Alder反应。这是首次发现的以2H-吡喃-2,5-二酮为双烯的Diels-Alder反应。该反应是一个条件温和的碱催化的反应，得到的双环产物包含许多不同官能团。在成功发展了这个新型的Diels-Alder反应之后，我们又将它应用到Basiliolide B的全合成之中。通过七步反应以总产率24％合成了Basiliolide B的核心三环骨架结构。
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