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1-氧杂-7-氮杂-螺[4.4]壬-2-烯-4，6-二酮是synerazol，azaspirene，FD-839，berkeleyamide D，pseurotin，cephalimysin等系列天然产物共有的螺环核心骨架。这一螺环结构高度取代，带有多个连续手性中心;且少数取代基团结构上的变化即衍生出上述多种天然产物，而这些天然产物又表现出差异明显的多样化生物活性。因此，含有这类螺环结构的系列天然产物分子广受合成化学家青睐。其中，cephalimysin A于2007年由Yamada课题组从烟霉菌Aspergillus fimigatus的培养液中分离得到。结构上，cephalimysinA在高度氧化的1-氧杂-7-氮杂螺[4，4]壬-2-烯-4，6-二酮为核心骨架上带有2-(3-己烯)基侧链和8-苯甲酰基取代;分子中共有三个连续手性中心，其中两个为季碳手性中心。2007年Yamada课题组通过一维和二维核磁推测了其相对立体化学，其中C-8缩醛胺的甲氧基与C-9羟基处于反式位置;2010年通过对比同一家族天然产物FD-838四个非对映异构体的核磁，Yamada推测cephalimysin A中C-8缩醛胺的甲氧基与C-9羟基处于顺式位置。2013年Rovis以Yamada2010年提出的结构为目标却仅合成出了天然产物的三个非对映异构体。因此，直到现在cephalimysin A的相对和绝对立体化学依然不确定。此外，cephalimysinA对鼠类P388血癌细胞序列和人类HL-60血癌细胞序列半抑制浓度分别为15.0nM和9.5nM，对特定血癌细胞序列具有显著的细胞毒性。鉴于cephalimysinA显著的抗血癌活性而其仍存在谜团的化学结构，希望通过对cephalimysin A的全合成研究彻底揭示其结构，并且发展出快速获得cephalimysin A结构衍生物的合成途径，从而为通过结构与功能关系研究等方法开发基于cephalimysinA结构模板的新型抗血癌活性有机小分子。因此，本论文的工作即研究了天然产物cephalimysinA的合成策略，成功合成了带有2-(3-己烯)基侧链的1-氧杂-7-氮杂螺[4，4]壬-2-烯-4，6-二酮核心螺环骨架的各种非对映异构体，并通过立体专一性衍生的方法准确地确定了这些非对映异构体的立体化学。 第一章介绍并总结了以1-氧杂-7-氮杂-螺[4.4]壬-2-烯-4，6-二酮为核心骨架的系列天然产物分子的研究现状，着重论述了该螺环核心结构的合成方法。 第二章论述了从简单原料出发，经羟醛缩合、一锅连续氧化环化的路线合成带有2-（3-己烯）基侧链的1-氧杂-7-氮杂-螺[4.4]壬-2-烯-4，6-二酮螺环的探索。完成了高效模块化地合成了该螺环结构多种非对映异构体，并通过已知构型手性原料和合成中间体的衍生化方法，确定了所有可能的螺环的相对和绝对立体化学。在此基础上进行了通过多种方法引入C-8苯甲酰基和构建C-8缩醛胺，最后完成cephalimysinA全合成的尝试，尽管未能成功，但是已发展经C-9羟基连接苯基腈醇，通过分子内亲核加成引入C-8苯甲酰基的方法，为cephalimysinA的全合成奠定了基础。