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本论文主要利用扫描隧道显微技术(STM)系统地研究了芳香酸化合物在液体/石墨界面的自组装行为。我们选取一些具有不同π-共轭核心且末端带有多个羧基的有机化合物,观察了它们在表面上的组装结构。另外,我们还通过一些外界手段,成功实现了对组装的调控,这些结果对于分子表面行为研究具有一定的意义。主要研究结果如下: 1、利用扫描隧道显微镜观察到了三羧基齐聚芴分子(StOF)在1-苯基辛烷/石墨界面上自组装的浓度效应。随着从高浓度逐渐降低至低浓度,分子的自组装结构从紧密的无序排列逐渐过渡到疏松的蜂窝状排列。另外,利用其高度有序的空腔作为二维模板,我们第一次得到了排列有序的三角形蔻的三聚体。 2、在STM的帮助下,我们观察到了羧基卟啉衍生物分子(H2TCPp)在庚酸/石墨界面的二维氢键自组装网络。另外,通过加入1,2-二(4-吡啶)乙烯(DPE)分子,成功实现了对整个组装的调控。密度泛函理论(DFT)计算在研究中很好地解释了不同组装结构的形成机制和调控过程。 3、探究了四个C3-对称π共轭分子(Tp,T12,T18,Ex)在表面的自组装结构。这四种分子在体相中被认为是构筑非共价键有机网络结构的优良材料。Tp,T18和Ex分子的液/固界面自组装都为通过氢键相连的大面积有序网络。而T12分子较为特殊,形成的是等边三角形板块结构。板块之间的暗槽是由交错排列的溶剂分子(庚酸)通过羧基与羧基之间的氢键作用与T12相连形成的。