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本工作研究了经M-(ω-羟烷基)-4，5，6，7-四氯邻苯二甲酰亚胺与烯烃的分子间光诱导电子转移引发的连续反应在中到大环化合物合成中的应用，第一次通过分子间的光化反应以较好的产率合成了一系列含有7-19节氮氧杂环的多环杂环化合物。
PET反应在中到大环合成中的应用在我们的经分子间光诱导电子转移(Photoinduced Electron Transfer，PET)反应合成中到大环化合物的新合成策略中，选用了N原子上侧链的远端有羟基的四氯邻苯二甲酰亚胺(TCP)作为电子受体化合物与烯烃进行PET反应。激发三重态的TCP和烯烃之间的PET反应产生烯烃的正离子自由基以及TCP的负离子自由基。TCP负离子基的侧链远端的羟基以Anti-Markovnikov方式捕获烯烃正离子自由基中的取代较少的末端碳原子，而酰亚胺负离子自由基中的羰基碳原子与烯烃正离子基中的另一个碳原子上的叔碳自由基构成三重态的双自由基。双自由基在系间穿越后经自由基对复合而得成环产物。在这一电子转移-亲核捕获-自由基对复合的连串反应中形成了一个含有氮原子和氧原子的杂环。通过这个方法，合成了一系列的具有7到19元环的中环和大环化合物。
1.N-(2-羟乙基)-4，5，6，7-四氯邻苯二甲酰亚胺(1)与烯烃的光化反应化合物1与苯并呋喃的区域选择性光化反应给出了一对具有1，4-oxazepane结构的非对映异构体(11，41％和12，36％)。1和茚的光化反应类似地得到含有oxazepane环的五环产物13，产率为69％。然而，1和环丙叉茚在同样条件下的光化反应只得到两个原料的氧化产物16和14。1和环己酮烯醇硅醚的反应得到没有脱三甲基硅基的正常成环的四环产物15，产率76％。而1与苯乙酮烯醇硅醚的反应则给出脱去三甲基硅基的二醇产物18，产率77％。
这些成环产物(11，12，13，15，18)都具有pyrrolo[1，2-α]oxazcpine的双环结构，这一5，7双环体系是很多生物碱，例如Holstine和Concavine，的基本骨架。
在1和N-乙烯基吡咯烷酮的光化反应中，生成了一个烯烃以末端碳原子对酰亚胺苯环上的一个氯原子进行ipso取代产物17(65％)。
2.ω-(3-羟丙基)-4，5，6，7-四氯邻苯二甲酰亚胺2与烯烃的光化反应化合物2和苯并呋喃反应得到一对非对映异构体的八元环成环产物21(14％)和22(60％)。2和2，4，5-三甲基噻唑的光化反应得到一个经ipso取代而得的产物23(45％)。2与N-乙烯基吡咯烷酮的光化反应得到一个经ipso取代而得的产物24(61％)。
3.N-(ω-羟基-3，6，9-三氧杂十一烷氧羰甲基)-4，5，6，7-四氯邻苯二甲酰亚胺(3)和苯并呋喃的反应得到19元环的成环产物31(20％)。
这些结果是首次通过分子间的光诱导电子转移反应成功地合成了中到大环化合物。这些反应具有原料易得、在构制不同大小和结构的环体系上有较大的变通性，一锅反应，不需要高稀释的反应条件和比较满意的产率等优点。