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芍药属植物的根皮是传统中药，名为丹皮，具有清热凉血、活血化瘀的功效。从紫牡丹PaeoniadelavayiFranch.的根皮中分离得到的单萜化合物紫牡丹内酯paeonilide是一高度氧化的变异单萜化合物。紫牡丹内酯具有选择性地抑制PAF诱导的血小板聚集(IC50=8μg/ml)的活性，而对ADP或AA诱发的血小板聚集无抑制作用。由于紫牡丹内酯的强生理活性及其有趣的骨架类型，合成紫牡丹内酯从而进行深入的药物化学及生理活性研究具有较重要的意义。
本论文研究了紫牡丹内酯的全合成方法，完成了紫牡丹内酯的消旋合成及不对称合成研究工作，通过不对称合成研究确定了紫牡丹内酯的绝对构型，并对研究工作中发现的α，β-不饱和酮的环氧化产物的重排反应进行了研究。
第一章主要综述了近年来有关牡丹内酯类化合物以及具有2，8-二氧代双环[3，3，0]辛烷-3-酮亚结构单元天然产物的合成进展。
第二章采用间甲基苯酚为原料完成了紫牡丹内酯的消旋合成。其关键步骤为含酚醚衍生物的Birch还原及非共轭水解成酮反应，最终通过氧化切断的方法引入紫牡丹内酯所含有的关键含氧官能团(如Scheme1所示)。
第三章采用香芹酮R-(-)-carvone为原料完成了紫牡丹内酯的不对称合成，关键步骤为缩酮羰基的引入。1H-NMR、13C-NMR和IR数据尤其是比旋光证实合成产物与天然产物一致，从而确定了紫牡丹内酯的绝对构型为R构型(如Scheme2所示)。
第四章主要围绕α，β-不饱和酮邻位乙酰氧化的方法进行研究，对α，β-不饱和酮的环氧化合物在醋酸-无水醋酸钠条件下的重排反应进行了较系统的研究工作，并将这一重排反应成功应用到非甾体的双环及单环体系。
第五章为论文中相关化合物的合成及其谱图数据。