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由于三氟甲基、多氟基团具有特殊的化学性质,通过向分子中引入三氟甲基或多氟基团,可以改变该母体化合物的生物活性。因而,含三氟甲基和多氟基团的化合物在农药、医药和材料等领域的用途越来越广泛。本论文以多种含氟化合物为研究对象,主要开展了三个方面的工作。本论文首先利用Langlois试剂对4-位取代的乙酰苯胺类和苯胺类化合物上的碳氢键进行三氟甲基化,合成了一系列4-位取代的2-三氟甲基乙酰苯胺类和苯胺类化合物。本论文还研究了利用三氟甲基三甲基硅烷(TMSCF3)作为亲核的三氟甲基化试剂对多取代邻苯二甲酸酐类化合物上的羰基进行三氟甲基化反应,合成了一系列3-三氟甲基-3-羟基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮类化合物。在本论文的最后一章,通过结构改造,合成了一系列含六氟异丙基的氟虫双酰胺类衍生物,筛选出一个与商品化杀虫剂氟虫双酰胺杀虫活性相当的化合物。 1.含三氟甲基的苯胺或乙酰苯胺类化合物是重要的化工原料。在第二章,我们研究了一种4-位取代的乙酰苯胺类和苯胺类化合物上的碳氢键的三氟甲基化反应。该反应是将对位取代的乙酰苯胺类和苯胺类化合物与相对价格低廉的Langlois试剂(CF3SO2Na)在TBHP存在下,在无铜催化剂条件下在5-15℃反应约5天,以中等收率得到了一系列对位取代的邻位含三氟甲基化合物。该方法的优点是当对位是强吸电子基团时,三氟甲基化反应依然能够顺利进行,并选择性的进攻胺基的邻位。本章共合成26个对位取代的含三氟甲基的乙酰苯胺类或苯胺类化合物。 2.在第三章中,我们以TMSCF3作为三氟甲基化试剂,以碘化亚铜(CuI)/邻菲罗啉(Phen)/氟化钾(KF)作为催化体系,将多取代邻苯二甲酸酐的羰基进行三氟甲基化,合成了一系列3-三氟甲基-3-羟基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮类化合物。我们还用异核多键相关谱(HMBC)确定了不对称邻苯二甲酸酐的三氟甲基化产物的异构体。另外,我们还推测了一种有别于文献中已经报道的经过铜氧键断裂的机理。本章共合成了12个3-三氟甲基-3-羟基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮类化合物。 3.在第四章,我们对第三章的产物3-三氟甲基-3-羟基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮类化合物进行了还原反应的研究。我们以温和、常见的硼氢化钠作为还原剂,将3-三氟甲基-3-羟基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮类化合物还原成结构新颖的含三氟甲基的内酯类化合物。该反应的条件温和,反应收率较高,避免使用操作不便和价格较高的还原剂如硅烷(Et3SiR)以及NaCNBH3。本章共合成了10个含三氟甲基的内酯类化合物。 4.氟虫双酰胺是近期杀虫剂的研究热点。在第五章,我们针对氟虫双酰胺的一些不足,设计并合成了10个含2-羟基六氟异丙基的氟虫双酰胺的类似物。我们用常见易得的工业原料的三水合六氟丙酮代替价格昂贵七氟异丙基碘,首先合成了关键中间体含2-羟基六氟异丙基的苯胺,用以替代受专利保护的七氟异丙基苯胺,并以此合成一系列含2-羟基六氟异丙基的氟虫双酰胺类似物。我们对所合成的氟虫双酰胺类似物进行了初步的室内针对粘虫的杀虫活性的测试,测试结果表明大部分化合物表现出显著的杀粘虫的活性,其中化合物WmxIV7b在2.5ppm时仍有100%的杀粘虫活性,与商品化的氟虫双酰胺的活性接近。用10% ME WmxIV7b(稀释6000倍)进行的针对水稻二化螟田间防效试验,其防效约为50%,优于对照药剂5%氟铃脲EC(稀释2000倍)。